N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine benzyl ester | 135575-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Phe-Ser-OBn；benzyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 135575-89-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: PUTLHMWZYXPMCY-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  737.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酰-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Boente, Maria I. Pita; Kirby, Gordon W.; Patrick, Graham L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1283 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 L-丝氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成基于环状肽的阴离子受体家族†

  摘要：

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c0ob01072c

文献信息

• Synthesis of IB-01212 by multiple N-methylations of peptide bonds
  作者：Ryota Nabika、Shinya Oishi、Ryosuke Misu、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.036

  日期：2014.11

  natural peptides with multiple N-methylamino acids that exhibit potent attractive biological activities. N-methylation of a peptide bond(s) is also one of the standard approaches in medicinal chemistry of bioactive peptides, to improve the potency and physicochemical properties, especially membrane permeability. In this study, we investigated a facile synthesis process of N-methylated peptides via simultaneous

  有许多具有多个N-甲基氨基酸的天然肽表现出强大的吸引力生物活性。肽键的N-甲基化也是生物活性肽的药物化学中的标准方法之一，以提高效力和理化性质，特别是膜通透性。在这项研究中，我们研究了在不被甲基化的肽键存在下，通过同时对几个肽键进行N-甲基化来合成N-甲基化肽的简便方法。作为模型研究，我们研究了抗增殖二肽IB-01212的合成。我们使用假脯氨酸在与MeI–Ag 2同时进行N-甲基化的过程中保护非甲基化的肽键O.使用包括二聚/环化过程在内的进一步操作，成功合成了IB-01212及其衍生物。初步的结构-活性关系研究表明，对称结构有助于IB-01212的有效细胞毒活性。