2-chloro-4-methoxynicotinoyl chloride | 394729-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxynicotinoyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-4-methoxypyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 394729-97-6
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.028
• InChiKey: HPPVBUBQMILEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  320.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxynicotinoyl chloride 在 三乙基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-9-(4-methoxybenzylamino)-5-[2-(4-methoxybenzylamino)pyrimidin-4-yl]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  水痘蛋白B的全合成

  摘要：

  从市售的4-氯-2-甲基硫代嘧啶开始，海洋生物碱variolin B的总合成已通过八个步骤完成。关键反应涉及使用三乙基硅烷和三氟乙酸的组合进行三芳基甲醇的串联脱氧和环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01881-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基烟酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到2-chloro-4-methoxynicotinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  水痘蛋白B的全合成

  摘要：

  从市售的4-氯-2-甲基硫代嘧啶开始，海洋生物碱variolin B的总合成已通过八个步骤完成。关键反应涉及使用三乙基硅烷和三氟乙酸的组合进行三芳基甲醇的串联脱氧和环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01881-0

文献信息

• Process for the preparation of pyridopyrimidones
  申请人：Chakravarty Sarvajit

  公开号：US20050176957A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention is directed to a process for making 2-substituted pyridopyrimidones. In particular, 2-substituted pyridopyrimidones are made through the single step reaction of suitable acid derivatives with desired derivatives of amidines.

  本发明涉及一种制备2-取代吡啶嘧啶酮的方法。具体来说，通过将适当的酸衍生物与所需的胺基衍生物进行单步反应来制备2-取代吡啶嘧啶酮。
• Total synthesis of variolin B
  作者：Regan J Anderson、Jonathan C Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01881-0

  日期：2001.12

  The total synthesis of the marine alkaloid variolin B has been achieved in eight steps, starting from commercially available 4-chloro-2-methylthiopyrimidine. The key reaction involves the tandem deoxygenation and cyclization of a triarylmethanol using a combination of triethylsilane and trifluoroacetic acid.

  从市售的4-氯-2-甲基硫代嘧啶开始，海洋生物碱variolin B的总合成已通过八个步骤完成。关键反应涉及使用三乙基硅烷和三氟乙酸的组合进行三芳基甲醇的串联脱氧和环化反应。
• Concise Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B
  作者：Regan J. Anderson、Jonathan B. Hill、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo050523v

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of the marine alkaloid variolin B has been achieved in 8 steps and 17% overall yield, starting from commercially available 4-chloro-2-methylthiopyrimidine. The key reaction involves the tandem deoxygenation and cyclization of a triarylmethanol using a combination of triethylsilane and trifluoroacetic acid. In addition, the deoxygenated analogue was prepared in 6 steps and 23% overall yield, starting from the same starting material.