(1S,6R,7S)-7-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde | 1450753-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1S,6R,7S)-7-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,6R,7S)-7-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1450753-35-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QUOFHETVHOYTSM-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7R,9R)-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-8-one syn-oxime 在 氯化亚砜 、 水 、 红铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,6R,7S)-7-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde 、 (1S)-1-[(1S,6S)-6-(aminomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Eleuthesides and their analogs: III. Reaction of Red-Al with γ,δ-epoxy nitriles

  摘要：

  Oxiranyl-substituted cycloalkenecarbonitriles obtained by the Beckmann fragmentation of oximes derived from levoglucosenone adducts with 1,3-butadiene, isoprene, cyclohexadiene, and cyclopentadiene were subjected to Red-Al reduction with opening of the epoxide ring. The reactions with 1,3-butadiene, isoprene, and cyclohexadiene derivatives were accompanied by cyclopropane ring closure and reduction of the cyano group to aldehyde, whereas the cyclopentadiene derivative underwent hydrogenolysis of the oxirane fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428013070051