benzyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 863028-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 863028-29-9
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₉
• 分子量: 711.852
• InChiKey: UOJPDOLDZOIIQP-PEMPFVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl 3-((2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy

  摘要：

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.

  DOI：

  10.1021/ol051341q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5S,6R,7R,8R,E)-6,7,9-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,8-dihydroxynon-3-enoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到benzyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy

  摘要：

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.

  DOI：

  10.1021/ol051341q