ethyl 2-{(2-cyclopropylideneethyl)[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}benzoate | 298212-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{(2-cyclopropylideneethyl)[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}benzoate
• 英文别名: 2-[(2-cyclopropylidene-ethyl)-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 298212-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: JUXNSDMERMXBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(2-cyclopropylideneethyl)[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}benzoate 在 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由酸介导的5-螺环丙烷异恶唑烷的选择性环收缩。

  摘要：

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：

  DOI：

  10.1021/jo034003g
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 、 2-Nitro-2'-ethoxicarbonylbenzolsulfanilid 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到ethyl 2-{(2-cyclopropylideneethyl)[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷异恶唑烷乙烯挤出合成β-内酰胺的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000108e