O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-bis4)>-β-D-glucopyranoside | 113842-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-bis4)>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 113842-98-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂₁
• 分子量: 708.666
• InChiKey: UYLBOXIHCZXNDH-JXEOGWRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.31
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  336.83
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-bis4)>-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-bis4)>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成环麦芽六糖

  摘要：

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80136-2