4-Bromo-7-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-trifluoromethylbenzimidazole | 208261-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-Bromo-7-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: 7-bromo-4-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 208261-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrF₃N₂O₂
• 分子量: 415.21
• InChiKey: DPOOIRNVMUXGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-7-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-trifluoromethylbenzimidazole 、 一氧化碳 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.24 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 7-Methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-trifluoromethyl-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aryl carboxamides and their therapeutic use

  摘要：

  式(i)的化合物具有通过抑制TNF或磷酸二酯酶而产生的治疗效果。

  公开号：

  US06353010B1
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-Bromo-7-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-2-trifluoromethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aryl carboxamides and their therapeutic use

  摘要：

  式(i)的化合物具有通过抑制TNF或磷酸二酯酶而产生的治疗效果。

  公开号：

  US06353010B1

文献信息

• BICYCLIC ARYL CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0944616A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US6353010B1
  申请人：——

  公开号：US6353010B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• [EN] BICYCLIC ARYL CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] CARBOXAMIDES D'ARYLE BICYCLIQUES ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CES DERNIERS
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1998022460A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) Compounds of formula (i) have therapeutic utility via inhibition of TNF or phosphodiesterase, wherein (1) X is N and (a) Z is =CR1-CR2= and Y is N, (b) Z is =CR1- and Y is O, S or NR4, or (c) Z is =CR1-N= and Y is CR2, or (2) X is NR4, Z is -CR1= and Y is N; Q is O or S; R1 and R2 are the same or different and are each COR6, C(=NOR6)R13, alkyl C(=NOR6)R13, NR8R9, CON(R6)2, halogen, CF3, CN, CO2H, CO2R10, R6, CO-het where het is a heterocyclic ring (such as morpholine or piperidine) attached via a N atom in the ring and optionally subsituted with one or more R14, or the cyclic group (a), R3 is OH, thioalkyl, or C1-6 alkoxy or cycloalkoxy each optionally substituted with one or more halogens; R4 is H or alkyl; R5 is aryl or heteroaryl, either of which may be optionally substituted with one or more substituents chosen from halogen, optionally halogen-substituted alkyl, hydroxy, optionally halogen-substituted alkoxy, CO2H, CO2R10, CONR11R12, COR10, SO2NR11R12, NR8R9 and CN.(FR) Des composés de formule (i) possèdent une utilité thérapeutique via l'inhibition du FNT ou de la phosphodiestérase. Dans la formule (1), X représente N et (a) Z représente =CR1-CR2= et Y représente N, (b) Z représente =CR1- et Y représente O, S ou NR4, ou (c) Z représente =CR1-N= et Y représente CR2 ou (2) X représente NR4, Z représente -CR1= et Y représente N; Q représente O ou S. R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun COR6, C(=NOR6)R13, alkyle C(=NOR6)R13, NR8R9, CON(R6)2, halogène, CF3, CN, CO2H, CO2R10, R6, CO-het dans lequel het représente un anneau hétérocyclique (tel que morpholine ou pipéridine) attaché via un atome N dans l'anneau et facultativement remplacé par un ou plusieurs R14 ou le groupe cyclique (a). R3 représente OH, thioalkyle, ou alcoxy ou cycloalcoxy C1-6 qui sont facultativement remplacés par un ou plusieurs halogènes; R4 représente H ou alkyle; R5 représente aryle ou hétéroaryle, l'un ou l'autre pouvant être facultativement remplacés par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi: halogène, alkyle facultativement remplacé par halogène, hydroxy, alcoxy facultativement remplacé par halogène, CO2H, CO2R10, CONR11R12, COR10, SO2R10, SO2NR11R12, NR8R9 et CN.
• Bicyclic aryl carboxamides and their therapeutic use
  申请人：Darwin Discovery, Ltd.

  公开号：US06353010B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of the formula (i) have therapeutic utility via inhibition of TNF or phosphodiesterase.

  式(i)的化合物具有通过抑制TNF或磷酸二酯酶而产生的治疗效果。