(1-ethylcyclohexyl)methyl (1S)-1-[cyano(triphenylphosphoranylidene)acetyl]pentylcarbamate | 783305-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-ethylcyclohexyl)methyl (1S)-1-[cyano(triphenylphosphoranylidene)acetyl]pentylcarbamate
• 英文别名: (1-ethylcyclohexyl)methyl N-[(3S)-1-cyano-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)heptan-3-yl]carbamate；(1-ethylcyclohexyl)methyl N-[(3S)-1-cyano-2-oxo-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)heptan-3-yl]carbamate
• CAS: 783305-98-6
• 化学式: C₃₆H₄₃N₂O₃P
• 分子量: 582.723
• InChiKey: BNPIFZICERHFQP-YTTGMZPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-氯-1H-吲唑 、 (1-ethylcyclohexyl)methyl (1S)-1-[cyano(triphenylphosphoranylidene)acetyl]pentylcarbamate 在 臭氧 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1-ethylcyclohexyl)methyl N-[(3S)-1-[(6-chloro-1H-indazol-3-yl)amino]-1,2-dioxoheptan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的有效和选择性的基于酮酰胺的抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶K，木瓜蛋白酶超家族的溶酶体半胱氨酸蛋白酶，在破骨细胞中大量且选择性地表达，表明该酶对于骨吸收至关重要。通过抑制组织蛋白酶K来防止破骨细胞介导的骨吸收可能是预防骨质疏松的有效方法。在本研究中已经确定了有效的和选择性的可逆性基于酮酰胺的抑制剂。使用基于酮酰胺的抑制剂的已知晶体结构，可将形成P2 / P3口袋的残基信息用于抑制剂的设计中，以提高选择性和效价。此外，还描述了P′选择性杂环的掺入以及P2 / P3的修饰。

  DOI：

  10.1021/jm0400799
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethylcyclohexyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1-ethylcyclohexyl)methyl (1S)-1-[cyano(triphenylphosphoranylidene)acetyl]pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的有效和选择性的基于酮酰胺的抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶K，木瓜蛋白酶超家族的溶酶体半胱氨酸蛋白酶，在破骨细胞中大量且选择性地表达，表明该酶对于骨吸收至关重要。通过抑制组织蛋白酶K来防止破骨细胞介导的骨吸收可能是预防骨质疏松的有效方法。在本研究中已经确定了有效的和选择性的可逆性基于酮酰胺的抑制剂。使用基于酮酰胺的抑制剂的已知晶体结构，可将形成P2 / P3口袋的残基信息用于抑制剂的设计中，以提高选择性和效价。此外，还描述了P′选择性杂环的掺入以及P2 / P3的修饰。

  DOI：

  10.1021/jm0400799