2-[[3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]sulfanylmethyl]propane-1,3-diol | 189223-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[[3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]sulfanylmethyl]propane-1,3-diol
• CAS: 189223-86-7
• 化学式: C₈H₁₈O₄S
• 分子量: 210.295
• InChiKey: MQEUPZUYHCTTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]sulfanylmethyl]propane-1,3-diol 在 咪唑 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 (6S,10S)-6,10-diethyl-2,2,14,14-tetramethyl-3,3,13,13-tetraphenyl-4,12-dioxa-8-thia-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯的正式合成

  摘要：

  酶催化的C 2v形四醇-硫化物中羟基的分化，结合E-立体收敛的Ramberg-Bäcklund工艺，可以制备纯净的（2 S）-2,3-二甲基-1-碘丁烷加上3,5-环戊烯-20-硫代甲醇衍生物，以提供标题植物激素的有效前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00474-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-propylsulfanyl)-2-hydroxymethyl-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-[[3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]sulfanylmethyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯的正式合成

  摘要：

  酶催化的C 2v形四醇-硫化物中羟基的分化，结合E-立体收敛的Ramberg-Bäcklund工艺，可以制备纯净的（2 S）-2,3-二甲基-1-碘丁烷加上3,5-环戊烯-20-硫代甲醇衍生物，以提供标题植物激素的有效前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00474-7

文献信息

• A formal synthesis of brassinolide
  作者：T. Schmittberger、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00474-7

  日期：1997.4

  Enzyme-catalysed differentiation of hydroxy groups in a C2v-shaped tetraol-sulfide, combined with a E-stereoconvergent Ramberg-Bäcklund process, allowed to prepare pure (2S)-2,3-dimethyl-1-iodobutane, which could be coupled with a 3,5-cyclopregnane-20-thiomethanol derivative so as to give an efficient precursor of the title vegetal hormone.

  酶催化的C 2v形四醇-硫化物中羟基的分化，结合E-立体收敛的Ramberg-Bäcklund工艺，可以制备纯净的（2 S）-2,3-二甲基-1-碘丁烷加上3,5-环戊烯-20-硫代甲醇衍生物，以提供标题植物激素的有效前体。