4-乙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 | 26334-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮
• 英文名称: 4-ethyloxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Oxazolidinedione,4-ethyl-；4-ethyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 26334-30-5
• 化学式: C₅H₇NO₃
• mdl: MFCD18812564
• 分子量: 129.115
• InChiKey: ONNRRRLKTSGVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 在 水 作用下， 生成 DL-2-氨基丁酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Sieber, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-乙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tani et al., Kobunshi Kagaku, 1951, vol. 8, p. 51,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel selective androgen receptor modulators (SARMs) Part III: Discovery of 4-(5-oxopyrrolidine-1-yl)benzonitrile derivative 2f as a clinical candidate
  作者：Katsuji Aikawa、Moriteru Asano、Koji Ono、Noriyuki Habuka、Jason Yano、Keith Wilson、Hisashi Fujita、Hitoshi Kandori、Takahito Hara、Megumi Morimoto、Takashi Santou、Masuo Yamaoka、Masaharu Nakayama、Atsushi Hasuoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.018

  日期：2017.7

  previously reported that 4-(pyrrolidin-1-yl)benzonitrile derivative 1b was a selective androgen receptor modulator (SARM) that exhibited anabolic effects on organs such as muscles and the central nervous system (CNS), but neutral effects on the prostate. From further modification, we identified that 4-(5-oxopyrrolidine-1-yl)benzonitrile derivative 2a showed strong AR binding affinity with improved metabolic

  我们以前曾报道过4-（吡咯烷-1-基）苄腈衍生物1b是一种选择性雄激素受体调节剂（SARM），对诸如肌肉和中枢神经系统（CNS）的器官表现出合成代谢作用，但对前列腺却具有中性作用。从进一步的修改，我们发现4-（5-氧吡咯烷-1-基）苄腈衍生物2a表现出强大的AR结合亲和力与改善的代谢稳定性。基于这些结果，我们试图通过修饰5-氧吡咯烷环的取代基来增强AR激动活性。结果，我们发现4-[（2S，3S）-2-乙基-3-羟基-5-氧杂吡咯烷-1-基] -2-（三氟甲基）苄腈（2f）在Hershberger分析中具有理想的SARM谱，性行为诱导测定。此外，2f在大鼠，狗，猴中显示出良好的药代动力学特征，极好的核选择性和可接受的毒理学特征。我们还通过获得与AR的共晶结构确定了其结合模式。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Spiro Imidazobenzodiazepines to Identify Improved Inhaled Bronchodilators
  作者：Daniel A. Webb、Michelle J. Meyer、Kayode M. Medubi、Anika S. Tylek、Gene T. Yocum、M.S. Rashid Roni、Nicolas M. Zahn、Sarah A. Swartwout、Ahmad K. Masoud、Charles W. Emala、Douglas C. Stafford、Leggy A. Arnold

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00647

  日期：2023.7.27

  Novel gamma-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands structurally related to imidazobenzodiazepine MIDD0301 were synthesized using spiro-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). These compounds demonstrated increased resistance to phase 2 metabolism and avoided the formation of a 6H isomer. Compound design was guided by molecular docking using the available crystal structure of the α1β3γ2 GABAAR and

  使用螺氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 合成了与咪唑并苯二氮卓 MIDD0301 结构相关的新型 γ-氨基丁酸受体 (GABA A R) 配体。这些化合物表现出对 2 相代谢的抵抗力增强，并避免了 6H 异构体的形成。化合物设计以分子对接为指导，使用 α 1 β 3 γ 2 GABA A R 的可用晶体结构，并与体外结合数据相关。含有GABA A R配体的羧酸具有高水溶性、低渗透性和低细胞毒性。 GABA A R 配体无法穿过血脑屏障，这在体内通过不存在感觉运动抑制而得到证实。肺 GABA A R 的药理活性通过离体豚鼠气道平滑肌松弛和清醒小鼠乙酰甲胆碱诱导的气道高反应性 (AHR) 的减少得到证实。我们鉴定出支气管扩张剂5c对 GABA A R 的亲和力为 9 nM，在人类和小鼠微粒体存在下代谢稳定。
• Hosten, N.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 45 - 47
  作者：Hosten, N.、Anteunis, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Heyns et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 209,220, 222
  作者：Heyns et al.

  DOI：——

  日期：——
• Langenbeck; Kresse, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4>2, p. 261,263
  作者：Langenbeck、Kresse

  DOI：——

  日期：——