(6E,9Z)-17-bromo-heptadeca-6,9-diene | 171087-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (6E,9Z)-17-bromo-heptadeca-6,9-diene
• 英文别名: (8Z,11E)-1-bromoheptadeca-8,11-diene
• CAS: 171087-45-9
• 化学式: C₁₇H₃₁Br
• 分子量: 315.337
• InChiKey: VCGKGVAPRBVZDT-KQHSAVHASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,9Z)-17-bromo-heptadeca-6,9-diene 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 9顺,12反-十八碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-oct-2-ene 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6E,9Z)-17-bromo-heptadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of (9Z,12E)-[1-13C]-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-[1-13C]-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their [1-13C] all-cis isomers

  摘要：

  Several grams of labelled trans linoleic and linolenic acids with high chemical and isomeric purities (> 97%) have been prepared for human metabolism studies. A total of 12.5 g of (9Z,12E)-[1-C-13]-octadeca-9,12-dienoic acid and 6.3 g of (9Z,12Z,15E)-[1-C-13]-octadeca-9,12,15-trienoic acid were obtained in, respectively: seven steps (7.8% overall yield) and 11 steps (7% overall yield) from 7-bromo-heptan-1-ol. The trans bromo precursors used for the labelling were synthesised by using copper-catalysed couplings. The trans fatty acids were then obtained via the nitrile derivatives. A total of 23.5 g of (9Z,12Z)-[1-C-13]-octadeca-9,12-dienoic acid and 10.4 g of (9Z,12Z,15Z)-[1-C-13]-octadeca-9,12,15-trienoic acid were prepared in five steps in, respectively, 32 and 18% overall yield. Large quantities of bromo and chloro precursors were synthesised from the commercially available acid according to Barton's procedure. In all cases, the main impurities ( > 0.5%) of each labelled fatty acid have been characterised. (C) 2000 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00137-7

文献信息

• A divergent synthesis of [1-14C]-mono-E isomers of fatty acids
  作者：D. Georgin、F. Taran、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00054-9

  日期：2003.9

  A convenient synthesis of [1-14C]-mono-trans fatty acid using olefin inversion as a key-step is described. This methodology allows for a facile synthesis of [1-14C]-labelled mono-trans analogues of oleic, linoleic and linolenic acids. As an example, only eleven steps were necessary to obtain the [1-14C]-mono-E isomers of linolenic acid from its commercial all-Z form. In the first step, Barton's decarboxylation

  描述了使用烯烃转化作为关键步骤方便地合成[1-14C]-单反式脂肪酸的方法。这种方法可以轻松合成油酸，亚油酸和亚麻酸的[1-14C]标记的单反式类似物。例如，仅需十一个步骤即可从其商业全Z形式获得亚麻酸的[1-14C]-单-E异构体。在第一步中，Barton的脱羧过程产生了溴中间体。该化合物的环氧化导致形成三个单环氧化物，可以通过HPLC进行分离。通过1 H NMR和MS鉴定后，然后对纯单环氧化物进行转化，该转化包括立体定向脱氧，然后进行β消除步骤。最后，