Teoc-Ser-Ala-OtBu | 132097-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Teoc-Ser-Ala-OtBu
• 英文别名: N-2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-seryl-alanine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 132097-73-5
• 化学式: C₁₃H₂₁Cl₃N₂O₆
• 分子量: 407.679
• InChiKey: GMQPZXZHPNVKAV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Teoc-Ser-Ala-OtBu 在 四(三苯基膦)钯 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic glycosylation of o-glycopeptides

  摘要：

  O-Glycosylation of serine derivatives carried out with N-urethane protected glucosamine yields O-glycopeptides which are regio-and stereoselectively galactosylated with the aid of beta-1,4-galactosyltransferase (EC2.4.1.22).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79082-4

文献信息

• Synthetic O-glycopeptides as model substrates for glycosyltransferases
  作者：Michael Schultz、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80230-x

  日期：1993.6

  A new approach to O-glycopeptides of the glucosamine type is described. N-Urethane protected, peracetylated glucosamine is converted into its 1-thio (1-bromo) derivative and used for glycosylation of a variety of protected serine or threonine derivatives as acceptors. The urethane group is easily exchanged for the natural N-acetyl moiety and O-deacetylation is achieved with hydrazine/methanol. The resulting O-GlcNAc derivatives are subjected to an enzymatic galactosylation procedure using beta-1,4-galactosyluwsferase (EC 2.4.1.22) to furnish O-glycopeptides of the neolactosamine type.
• KUNZ, HORST;WERNIG, PETER;SCHULTZ, MICHAEL, SYNLETT.,(1990) N0, C. 631-632
  作者：KUNZ, HORST、WERNIG, PETER、SCHULTZ, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——