2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 169393-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactosyl trichloroacetimidate；D-Galactopyranose, 6-O-(phenylmethyl)-, 2,3,4-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)；[(2R,3S,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 169393-72-0
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₉
• 分子量: 540.782
• InChiKey: AZKAYLMRACTTIX-YVTHPHIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α,β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2

文献信息

• Synthesis of novel mimetics of the sialyl Lewis X determinant
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Eckart Bartnik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02002-7

  日期：1995.12

  Mimctics of the sialyl Lewis-X determinant in which at least one sugar domain is simulated by a di-, tri- or tetraalcohol unit have been synthesized. The inhibitory potency of these compounds for E- and P-selectin mediated cell adhesion has been evaluated in cell culture assays. The receptor binding affinity of the best of these mimetics was slightly higher than that of the natural oligosaccharide

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
• Synthesis of sulfated trisaccharide ligands for the selectins
  作者：William J. Sanders、David D. Manning、Kathryn M. Koeller、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01024-7

  日期：1997.12

  potent and specific inhibitors of these processes, we have synthesized a variety of sulfated analogs of the trisaccharide recognition epitopes Lewis a [Lea: Galβ1→3(Fucα1→4)GlcNAc] and Lewis x [Lex: Galβ1→4(Fucα1→3)GlcNAc]. Our divergent synthetic route allows for the synthesis of gram quantities of these sulfated trisaccharides from common intermediates in 10–20% overall yields and in no more than

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。
• Spacer-separated sialyl LewisX cyclopeptide conjugates as potential E-selectin ligands
  作者：Holger Herzner、Horst Kunz

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.012

  日期：2007.2

  afforded the sialyl LewisX amine building block. Two molecules of this tetrasaccharide ligand were conjugated to a preformed cyclooctapeptide containing two equidistant l-asparagine units equipped with carboxy-terminated tetraethyleneglycol side chains to give, after deprotection, the target glycopeptide conjugate. Preliminary biological evaluation of the synthesized bivalent sialyl LewisX cyclopeptide

  由带有3-O-烯丙氧基羰基作为临时保护基团的新乳糖胺叠氮化物前体合成了完全保护的唾液酸LewisX叠氮化物。在其Pd（0）催化的脱保护和立体选择性α-岩藻糖基化之后，将获得的LewisX叠氮化物在半乳糖单元中进行O-脱乙酰化，然后进行区域和立体选择性唾液酸化。异头叠氮基团的还原提供了唾液酸化的LewisX胺结构单元。将该四糖配体的两个分子缀合至预先形成的环八肽，该环八肽包含两个等距离的1-天冬酰胺单元，其配备有羧基末端的四乙二醇侧链，以在脱保护后得到目标糖肽缀合物。
• Synthetic Inhibitors of Cell Adhesion: A Glycopeptide from E-Selectin Ligand 1 (ESL-1) with the Arabino Sialyl Lewisx Structure
  作者：Markus Rösch、Holger Herzner、Wolfgang Dippold、Martin Wild、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5

  日期：2001.10.15

  are required for the synthesis of arabino sialyl Lewisx glycopeptides owing to the acid-labile β-arabinopyranoside bond. It is important for the inhibition of cell adhesion that the arabino sialyl Lewisx glycopeptide 1, which contains the Gly 672 -Asp 681 sequence of the E-selectin Ligand 1 (ESL-1), binds ten times more strongly than sialyl Lewisx to E-selectin, although it is monovalent and does not

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。
• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。