N-[9-((1S,4R)-4-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 213121-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-((1S,4R)-4-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 213121-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂
• 分子量: 335.365
• InChiKey: HKZZRMGVOVCSFP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((1S,4R)-4-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R)-4-methoxy-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Importance of the 4′-Hydroxyl Hydrogen for the Anti-trypanosomal and Antiviral Properties of (+)-5′-Noraristeromycin and Two 7-Deaza Analogues

  摘要：

  (+)-5'-去甲基aristeromycin（1）表现出显著的抗病毒活性，而其7-去氮类似物2是抗锥虫的候选药物。为了确定4'-羟基氢在这些活性中的相关性，对1的C-4'羟基氢进行甲基取代，制备了1的衍生物3。制备过程从钯（0）介导的N(6)-苯甲酰胺呤（9）钠盐与（1S,4R）-4-甲氧基-2-环戊烯基乙酸酯（5）的偶联开始。化合物5的合成从（1S,4R）-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基环戊-2-烯（6）开始，经历三步反应。还报道了2（即4和12）的7-去氮和8-aza-7-去氮衍生物的类似制备。新衍生物（3、4和12）未能显示出改善的抗病毒活性。化合物12是唯一表现出一定抗锥虫活性的衍生物，在100 μM浓度下对锥虫T. brucei brucei的体外培养形式的生长抑制达到40%。本研究表明，C-4'羟基氢在化合物1和2的药理特性中起作用。 ©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00036-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[9-((1S,4R)-4-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  The Importance of the 4′-Hydroxyl Hydrogen for the Anti-trypanosomal and Antiviral Properties of (+)-5′-Noraristeromycin and Two 7-Deaza Analogues

  摘要：

  (+)-5'-去甲基aristeromycin（1）表现出显著的抗病毒活性，而其7-去氮类似物2是抗锥虫的候选药物。为了确定4'-羟基氢在这些活性中的相关性，对1的C-4'羟基氢进行甲基取代，制备了1的衍生物3。制备过程从钯（0）介导的N(6)-苯甲酰胺呤（9）钠盐与（1S,4R）-4-甲氧基-2-环戊烯基乙酸酯（5）的偶联开始。化合物5的合成从（1S,4R）-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基环戊-2-烯（6）开始，经历三步反应。还报道了2（即4和12）的7-去氮和8-aza-7-去氮衍生物的类似制备。新衍生物（3、4和12）未能显示出改善的抗病毒活性。化合物12是唯一表现出一定抗锥虫活性的衍生物，在100 μM浓度下对锥虫T. brucei brucei的体外培养形式的生长抑制达到40%。本研究表明，C-4'羟基氢在化合物1和2的药理特性中起作用。 ©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00036-4