(1S,4R)-4-methoxy-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene | 213121-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,4R)-4-methoxy-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene
• CAS: 213121-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: OMOAJIOJPLKBFH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-methoxy-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以47%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-4-methoxy-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Importance of the 4′-Hydroxyl Hydrogen for the Anti-trypanosomal and Antiviral Properties of (+)-5′-Noraristeromycin and Two 7-Deaza Analogues

  摘要：

  (+)-5'-去甲基aristeromycin（1）表现出显著的抗病毒活性，而其7-去氮类似物2是抗锥虫的候选药物。为了确定4'-羟基氢在这些活性中的相关性，对1的C-4'羟基氢进行甲基取代，制备了1的衍生物3。制备过程从钯（0）介导的N(6)-苯甲酰胺呤（9）钠盐与（1S,4R）-4-甲氧基-2-环戊烯基乙酸酯（5）的偶联开始。化合物5的合成从（1S,4R）-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基环戊-2-烯（6）开始，经历三步反应。还报道了2（即4和12）的7-去氮和8-aza-7-去氮衍生物的类似制备。新衍生物（3、4和12）未能显示出改善的抗病毒活性。化合物12是唯一表现出一定抗锥虫活性的衍生物，在100 μM浓度下对锥虫T. brucei brucei的体外培养形式的生长抑制达到40%。本研究表明，C-4'羟基氢在化合物1和2的药理特性中起作用。 ©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00036-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-((1S,4R)-4-Methoxy-cyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R)-4-methoxy-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Importance of the 4′-Hydroxyl Hydrogen for the Anti-trypanosomal and Antiviral Properties of (+)-5′-Noraristeromycin and Two 7-Deaza Analogues

  摘要：

  (+)-5'-去甲基aristeromycin（1）表现出显著的抗病毒活性，而其7-去氮类似物2是抗锥虫的候选药物。为了确定4'-羟基氢在这些活性中的相关性，对1的C-4'羟基氢进行甲基取代，制备了1的衍生物3。制备过程从钯（0）介导的N(6)-苯甲酰胺呤（9）钠盐与（1S,4R）-4-甲氧基-2-环戊烯基乙酸酯（5）的偶联开始。化合物5的合成从（1S,4R）-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基环戊-2-烯（6）开始，经历三步反应。还报道了2（即4和12）的7-去氮和8-aza-7-去氮衍生物的类似制备。新衍生物（3、4和12）未能显示出改善的抗病毒活性。化合物12是唯一表现出一定抗锥虫活性的衍生物，在100 μM浓度下对锥虫T. brucei brucei的体外培养形式的生长抑制达到40%。本研究表明，C-4'羟基氢在化合物1和2的药理特性中起作用。 ©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00036-4