1H-Tetrazole-1-acetic acid, 5-(5-(2-chlorophenyl)-2-furanyl)- | 93770-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-Tetrazole-1-acetic acid, 5-(5-(2-chlorophenyl)-2-furanyl)-
• 英文别名: 2-[5-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]tetrazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 93770-54-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₃
• 分子量: 304.692
• InChiKey: XIFDQQWMBSVIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Tetrazole-1-acetic acid, 5-(5-(2-chlorophenyl)-2-furanyl)- 在 三氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到{5-[5-(2-Chloro-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-1-yl}-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Janda; Voticky; Sipos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 482 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)呋喃-2-羧酸 在 DMF 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1H-Tetrazole-1-acetic acid, 5-(5-(2-chlorophenyl)-2-furanyl)-
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic cephalosporines. The synthesis of some substituted tetrazolylacetic acids

  摘要：

  通过乙酸乙酯和五氯化磷合成了5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1-四唑基乙酸，通过相应的亚胺酰氯，再与叠氮钠反应得到相应的5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1-四唑基乙酸乙酯。通过水解制备的醋酸乙酯得到的酸在抗炎实验中显示出积极的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19841505

文献信息

• Semisynthetic cephalosporines. Synthesis of some substituted tetrazolyl acetic and propionic acids
  作者：Ľubomír Janda、Zdeno Votický、Jozefína Jakubcová、Jan Světlík、Jaroslava Grimová、Eva Maturová

  DOI：10.1135/cccc19841699

  日期：——

  The N-alkylation of 5-[5-(substituted phenyl)-2-furyl]-1H-tetrazoles with ethyl bromoacetate or ethyl 3-bromopropionate afforded a mixture of 5-substituted ethyl 1- and 2-tetrazoyl acetates or propionates, which were separated and hydrolyzed to the corresponding 1- and 2-acetic or propionic acids, and used as intermediates for the synthesis of semisynthetic cephalosporine antibiotics. The prepared tetrazolyl acetic acids exhibited antiinflammatory activity.

  5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1H-四唑与溴乙酸乙酯或溴丙酸乙酯进行N-烷基化反应，生成了5-取代乙酰基或丙酰基-1-和2-四唑乙酸酯或丙酸酯的混合物，分离后水解成相应的1-和2-乙酸或丙酸，作为半合成头孢菌素类抗生素的合成中间体。制备的四唑乙酸表现出抗炎活性。