2'-deoxy-2'-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)uridine | 849354-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-[3-(2-furyl)propanamido]uridine
• CAS: 849354-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₇
• 分子量: 365.343
• InChiKey: UODMVCBAPPVONZ-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)uridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (E)-4,7-Dioxo-hept-5-enoic acid [(2R,3S,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  微调呋喃毒性：选择性氧化含呋喃的寡核苷酸后，快速而定量的DNA链间交联形成。

  摘要：

  已经合成了含有呋喃修饰的内部核苷的寡核苷酸；参见图1。在互补的DNA链存在下，呋喃部分选择性地原位氧化为反应性的烯类会迅速而有效地形成链间交联。

  DOI：

  10.1039/b415092a
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2'-deoxy-2'-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)uridine
  参考文献：
  名称：

  微调呋喃毒性：选择性氧化含呋喃的寡核苷酸后，快速而定量的DNA链间交联形成。

  摘要：

  已经合成了含有呋喃修饰的内部核苷的寡核苷酸；参见图1。在互补的DNA链存在下，呋喃部分选择性地原位氧化为反应性的烯类会迅速而有效地形成链间交联。

  DOI：

  10.1039/b415092a

文献信息

• Unprecedented C-Selective Interstrand Cross-Linking through <i>in Situ</i> Oxidation of Furan-Modified Oligodeoxynucleotides
  作者：Marieke Op de Beeck、Annemieke Madder

  DOI：10.1021/ja1048169

  日期：2011.2.2

  causing resistance to certain anti-cancer drugs. The mechanism of these cross-link repair processes has not yet been fully revealed. One of the obstacles in this study is the lack of sufficient amounts of well-defined, stable, cross-linked duplexes to study the pathways of cross-link repair enzymes. Our group has developed a cross-link strategy where a furan moiety is incorporated into oligodeoxynucleotides

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。