(R,E)-2-iodo-4-methyl-2-hexene | 686718-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R,E)-2-iodo-4-methyl-2-hexene
• 英文别名: (2E,R)-4-methyl-2-hexene；(E,4R)-2-iodo-4-methylhex-2-ene
• CAS: 686718-81-0
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: HMWIWTKLEKPCFV-LUFONEFESA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-iodo-4-methyl-2-hexene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-(2R,4S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-6-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the scyphostatin side-chain

  摘要：

  A formal synthesis of the lipophilic side-chain of scyphostatin has been achieved using a convergent synthesis, in 16% yield over,six steps. This synthesis involves enzymatic desymmetrisation of a meso-diol, resolution of 2-methylbutan-1-ol, stereoselective hydrozirconation of a volatile acetylene and a Negishi-style cross coupling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.156
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-dibromo-3-methyl-1-pentene 在 Schwartz's reagent 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,E)-2-iodo-4-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的不对称碳铝化合合成α，ω-双官能还原的丙酸酯的有效且通用的方法：鞘脂抑素侧链的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353429

文献信息

• Total synthesis of (+)-scyphostatin featuring an enantioselective and highly efficient route to the side-chain via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)
  作者：Emmanuel Pitsinos、Nikolaos Athinaios、Zhaoqing Xu、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/b920261g

  日期：——

  (+)-Scyphostatin (1) was synthesized via (i) construction of a side-chain 3b of > or = 98% purity in 19% yield in eleven steps featuring ZACA reaction, Negishi coupling, and HWE olefination, (ii) an asymmetric synthesis of a fully protected core 4 from 10a, and (iii) a three-step assembly of 1 in 42% yield.

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。