[(3R,9R,10R)-9-hydroxy-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyn-3-yl] acetate | 943988-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,9R,10R)-9-hydroxy-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyn-3-yl] acetate
• CAS: 943988-08-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: IULJZSUIGPJZHK-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,9R,10R)-9-hydroxy-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyn-3-yl] acetate 在 CHIRAZYME L₂, C₂ lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 以48 mg的产率得到(3R,9R,10R)-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyne-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的研究：一种新型人参乙炔的绝对结构以及相关乙炔对L-1210细胞生长的抑制作用。

  摘要：

  从西洋参中分离出一种新的人参乙炔3-oxo-PQ-1（1）。通过从D-开始合成1和2，确定3-oxo-PQ-1（1）和PQ-1（2）的绝对构型分别为（9R，10R）和（3R，9R，10R）。 （-）-酒石酸二乙酯，并通过由L-（+）-酒石酸二乙酯合成其立体异构体。测试了人参乙炔（1-8）及其立体异构体对白血病细胞的生长抑制作用。发现具有（3S）-构型（2、5、6、7、8; IC（50）= 0.01-0.1 microg / ml）的非天然乙炔的效力比天然乙炔（IC（50）= 0.1-1.0 microg / ml）（（3R）-构型）。由于在C-9和C-10处的构型而导致的效能差异与该立体化学无关。C（14）-聚乙炔，PQ-8（4）及其异构体（IC（50）= 1.0-10.0 microg / ml），

  DOI：

  10.1248/cpb.55.561
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-methoxy-1,3-tetradecadiyn-6-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(3R,9R,10R)-9-hydroxy-10-methoxyheptadec-1-en-4,6-diyn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的研究：一种新型人参乙炔的绝对结构以及相关乙炔对L-1210细胞生长的抑制作用。

  摘要：

  从西洋参中分离出一种新的人参乙炔3-oxo-PQ-1（1）。通过从D-开始合成1和2，确定3-oxo-PQ-1（1）和PQ-1（2）的绝对构型分别为（9R，10R）和（3R，9R，10R）。 （-）-酒石酸二乙酯，并通过由L-（+）-酒石酸二乙酯合成其立体异构体。测试了人参乙炔（1-8）及其立体异构体对白血病细胞的生长抑制作用。发现具有（3S）-构型（2、5、6、7、8; IC（50）= 0.01-0.1 microg / ml）的非天然乙炔的效力比天然乙炔（IC（50）= 0.1-1.0 microg / ml）（（3R）-构型）。由于在C-9和C-10处的构型而导致的效能差异与该立体化学无关。C（14）-聚乙炔，PQ-8（4）及其异构体（IC（50）= 1.0-10.0 microg / ml），

  DOI：

  10.1248/cpb.55.561