5-(2-chloro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid amide | 61941-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-(2-Chlorphenyl)-2-furancarboxamid；5-(2-Chlorophenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 61941-95-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD07395641
• 分子量: 221.643
• InChiKey: VOTVXDLPEPZGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)呋喃-2-羧酸 在 草酰氯 、 氨 作用下， 生成 5-(2-chloro-phenyl)-furan-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  金属型选择性抑制：大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶的Mn（II）形式选择性抑制剂的合成和结构活性分析。

  摘要：

  蛋氨酸氨基肽酶（MetAP）是开发新型抗菌，抗真菌和抗癌药物的有希望的目标。然而，其生理相关的金属离子仍有待确定，并且其抑制剂需要抑制体内金属形态。基于通过高通量筛选发现的Mn（II）形式选择性抑制剂作为前导物，制备了一系列5-苯基呋喃-2-羧酸类似物，然后在Co（II）-，Mn（II）-上进行了评估。 MetAP的Ni，II（II）和Fe（II）形式，以定义对其抑制能力和金属形态选择性负责的结构元素。苯环上的各种取代改变了它们对Mn（II）形式的效力，但没有改变其对金属形式的选择性。我们得出结论，羧基对Mn（II）离子的优先配位是其对Mn（II）形式的超强选择性的主要决定因素。将羧酸盐更改为异羟肟酸酯会改变其结合和区分不同金属离子的能力，并且异羟肟酸酯衍生物在测试的金属型中变为非选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.019

文献信息

• KRUTOSIKOVA A.; KOVAC J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 9, 2577-2581
  作者：KRUTOSIKOVA A.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——
• Metalloform-selective inhibition: Synthesis and structure–activity analysis of Mn(II)-form-selective inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase
  作者：Qing-Qing Huang、Min Huang、Fa-Jun Nan、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.019

  日期：2005.12

  relevant metal ion remains to be defined, and its inhibitors need to inhibit the in vivo metalloform. Based on the Mn(II)-form-selective inhibitors discovered by high throughput screening as leads, a series of analogs of 5-phenylfuran-2-carboxylic acid was prepared and subsequently evaluated on Co(II)-, Mn(II)-, Ni(II)-, and Fe(II)-forms of Escherichia coli MetAP, in order to define the structural elements

  蛋氨酸氨基肽酶（MetAP）是开发新型抗菌，抗真菌和抗癌药物的有希望的目标。然而，其生理相关的金属离子仍有待确定，并且其抑制剂需要抑制体内金属形态。基于通过高通量筛选发现的Mn（II）形式选择性抑制剂作为前导物，制备了一系列5-苯基呋喃-2-羧酸类似物，然后在Co（II）-，Mn（II）-上进行了评估。 MetAP的Ni，II（II）和Fe（II）形式，以定义对其抑制能力和金属形态选择性负责的结构元素。苯环上的各种取代改变了它们对Mn（II）形式的效力，但没有改变其对金属形式的选择性。我们得出结论，羧基对Mn（II）离子的优先配位是其对Mn（II）形式的超强选择性的主要决定因素。将羧酸盐更改为异羟肟酸酯会改变其结合和区分不同金属离子的能力，并且异羟肟酸酯衍生物在测试的金属型中变为非选择性。