5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl chloride | 61941-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl chloride
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)furan-2-carbonyl chloride
• CAS: 61941-89-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD02625436
• 分子量: 241.073
• InChiKey: YPZJTGPIDJPIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl chloride 在 PEG-400 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl]-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Acyl Ureas: Syntheses of N-[5-(2-Chlorophenyl)-2-Furoyl]-N'-Arylthioureas and Ureas

  摘要：

  A novel route to acyl ureas is described. Reaction of 5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl chloride with ammonium thiocyanate first, then arylamine under phase transfer catalysis gives N-[5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl]-N'-aryl-thioureas (1a-o). Compounds 1a-o on oxidation with potassium iodate respectively under reflux result in the formation of N-[5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl-N'-arylureas (2a-o).

  DOI：

  10.1080/00397910008087430
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉和四氢异喹啉衍生物作为潜在的选择性PDE4B抑制剂

  摘要：

  设计并合成了含有2-苯基-5-呋喃部分的四氢喹啉和四氢异喹啉衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，标题化合物对PDE4B表现出良好的抑制活性，并阻断LPS（脂多糖）诱导的TNF- α释放，在哮喘/ COPD（慢性阻塞性肺疾病）和败血症诱导的败血症动物模型中也表现出相当大的体内活性。 LPS。含有四氢喹啉的化合物（系列4）的生物活性高于四氢异喹啉衍生物（系列3）的生物活性。化合物4 m具有4-甲氧基苯部分的N-甲基对PDE4B表现出最佳的潜在选择性活性。初步的结构-活性关系研究和对接结果表明，化合物4 m的四氢喹啉部分在形成氢键和与PDE4B蛋白形成π-π堆积相互作用中起关键作用，而分子的其余部分扩展到催化域中以进行阻断cAMP的进入为抑制PDE4B奠定了基础。基于LPS诱导的脓毒症模型，用于测量瑞士白化小鼠中的TNF- α抑制作用以及中性粒细胞抑制作用对具有潜在分子的Sprague

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.068

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of N-Benzoyl-N'-[5-(2'-substituted phenyl)-2-furoyl] Semicarbazide Derivatives
  作者：Zining Cui、Yun Ling、Baoju Li、Yongqiang Li、Changhui Rui、Jingrong Cui、Yanxia Shi、Xinling Yang

  DOI：10.3390/molecules15064267

  日期：——

  novel chitin synthesis inhibitors (CSIs) with good activity, benzoylphenylurea, a typical kind of CSIs, was chosen as the lead compound and 15 novel derivatives containing furan moieties were designed by converting the urea linkage of benzoylphenylureas into a semicarbazide and changing the aniline part into furoyl groups. The title compounds were synthesized by the reaction of substituted benzoyl isocyanates

  为了寻找具有良好活性的新型几丁质合成抑制剂（CSIs），选择典型的CSIs类苯甲酰苯脲作为先导化合物，通过将苯甲酰苯脲的脲键转化为氨基脲基团并改变其结构，设计了15种含有呋喃部分的新型衍生物。苯胺部分变成糠酰基。标题化合物由取代苯甲酰异氰酸酯与5-(取代苯基)-2-呋喃酰肼反应合成，结构经IR、1H-NMR、元素分析和单晶X射线衍射分析(化合物E2 ）。生物测定结果表明，标题化合物表现出良好的杀虫活性，尤其是对小菜蛾（Plutella xylostella L.），但杀真菌活性较低。令人鼓舞的是，标题化合物对人早幼粒细胞白血病细胞系（HL-60）具有明显的抗癌活性，部分标题化合物对人肝癌细胞系（Bel-7402）、人胃癌细胞系（BGC-823）也有活性, 和人鼻咽癌细胞系 (KB)。结果表明，先导化合物中的连接对生物活性和光谱很重要。尿素键的修饰是发现新农药和候选药物的有效策略。结果表明，
• Novel <i>S</i>-Thiazol-2-yl-furan-2-carbothioate Derivatives as Potential T3SS Inhibitors Against <i>Xanthomonas oryzae</i> on Rice
  作者：Shan Jiang、Min He、Xu-Wen Xiang、Muhammad Adnan、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04085

  日期：2019.10.30

  significantly attenuated HR without affecting bacterial growth. The mRNA levels of some representative genes (hrp/hrc genes) were reduced up to different extents. In vivo bioassay results showed that eight T3SS inhibitors could reduce bacterial leaf blight and bacterial leaf streak symptoms on rice, significantly.

  水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）造成的细菌性叶枯病（BLB）被认为是水稻最具破坏性的疾病。杀菌剂的使用是控制这种破坏性疾病的最广泛使用的传统方法之一。过度使用和重复使用相同的杀菌剂也成为产生抗药性的原因。寻找新的抗微生物剂的广泛使用的方法通常将细菌毒力因子作为目标，而不影响细菌的生长。III型分泌系统（T3SS）是一种蛋白质附件，在大多数革兰氏阴性细菌中被认为具有必需的毒力因子。由于保守的构建，T3SS被认为是新的抗菌药物泛滥的重要标志。为了寻找新的T3SS抑制剂，设计和合成了另一系列的1,3-噻唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和确认。所有标题化合物均显着抑制hpa1基因的启动子活性。他们中的八个显示出比我们以前的T3SS抑制剂TS006（邻香豆酸，OCA）更好的抑制作用。用八种化合物处理Xoo可以显着降低HR，而不会影响细菌的生长。一些代表性基因（hrp
• Discovery of a series of 5-phenyl-2-furan derivatives containing 1,3-thiazole moiety as potent Escherichia coli β-glucuronidase inhibitors
  作者：Tao-Shun Zhou、Lu-Lu He、Jing He、Zhi-Kun Yang、Zhen-Yi Zhou、Ao-Qi Du、Jin-Biao Yu、Ya-Sheng Li、Si-Jia Wang、Bin Wei、Zi-Ning Cui、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105306

  日期：2021.11

  evaluated for their inhibitory effects against Escherichia coli β-glucuronidase (EcGUS). Twelve of them showed satisfactory inhibition against EcGUS with IC50 values ranging from 0.25 μM to 2.13 μM with compound 12 exhibited the best inhibition. Inhibition kinetics studies indicated that compound 12 (Ki = 0.14 ± 0.01 μM) was an uncompetitive inhibitor for EcGUS and molecular docking simulation further predicted

  肠道微生物 β-葡萄糖醛酸酶因其作为减轻某些药物或其代谢物引起的胃肠道毒性的潜在治疗靶标的作用而备受关注。在这项研究中，含有1,3-噻唑基部分15 5-苯基-2-呋喃衍生物（1 - 15合成并评价了它们对抑制效果）大肠杆菌β葡糖醛酸酶（EcGUS）。其中 12 种对 EcGUS 表现出令人满意的抑制作用，IC 50值范围为 0.25 μM 至 2.13 μM，其中化合物12表现出最佳抑制作用。抑制动力学研究表明，化合物12 (K i = 0.14 ± 0.01 μM) 是 EcGUS 的非竞争性抑制剂，分子对接模拟进一步预测了化合物12与 EcGUS的结合模型和能力。初步的结构抑制活性关系研究表明，苯的杂环骨架和溴取代可能对抑制 EcGUS 至关重要。这些化合物有可能应用于药物引起的胃肠道毒性，研究结果将有助于研究人员设计和开发更有效的 5-苯基-2-呋喃型 EcGUS 抑制剂。
• Metalloform-selective inhibition: Synthesis and structure–activity analysis of Mn(II)-form-selective inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase
  作者：Qing-Qing Huang、Min Huang、Fa-Jun Nan、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.019

  日期：2005.12

  relevant metal ion remains to be defined, and its inhibitors need to inhibit the in vivo metalloform. Based on the Mn(II)-form-selective inhibitors discovered by high throughput screening as leads, a series of analogs of 5-phenylfuran-2-carboxylic acid was prepared and subsequently evaluated on Co(II)-, Mn(II)-, Ni(II)-, and Fe(II)-forms of Escherichia coli MetAP, in order to define the structural elements

  蛋氨酸氨基肽酶（MetAP）是开发新型抗菌，抗真菌和抗癌药物的有希望的目标。然而，其生理相关的金属离子仍有待确定，并且其抑制剂需要抑制体内金属形态。基于通过高通量筛选发现的Mn（II）形式选择性抑制剂作为前导物，制备了一系列5-苯基呋喃-2-羧酸类似物，然后在Co（II）-，Mn（II）-上进行了评估。 MetAP的Ni，II（II）和Fe（II）形式，以定义对其抑制能力和金属形态选择性负责的结构元素。苯环上的各种取代改变了它们对Mn（II）形式的效力，但没有改变其对金属形式的选择性。我们得出结论，羧基对Mn（II）离子的优先配位是其对Mn（II）形式的超强选择性的主要决定因素。将羧酸盐更改为异羟肟酸酯会改变其结合和区分不同金属离子的能力，并且异羟肟酸酯衍生物在测试的金属型中变为非选择性。
• SYNTHESIS OF ARYL 5-(2-CHLOROPHENYL)-2-FUROATES UNDER PHASE TRANSFER CATALYSIS
  作者：Zheng Li、Xicun Wang

  DOI：10.1081/scc-120013716

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The steric hindered esters, aryl 5-(2-chlorophenyl)-2-furoates (3a–o), are synthesized via the reaction of 5-(2-chlorophenyl)-2-furoic acid (1) with thionyl chloride and phenols under liquid–liquid phase transfer catalysis in excellent yield.

  摘要 通过 5-(2-氯苯基)-2-呋喃酸 (1) 与亚硫酰氯和苯酚的反应合成了空间位阻酯，芳基 5-(2-氯苯基)-2-糠酸酯 (3a-o)在液-液相转移催化下以优异的收率。