2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy propanenitrile | 890147-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxypropionitrile；2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 890147-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• mdl: MFCD13368230
• 分子量: 179.194
• InChiKey: KWFISRFRHISQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy propanenitrile 在 迭氮酸 、 potassium phosphate buffer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 (S)-β-azido-α-(p-fluorophenylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  腈的生物转化，用于实际合成高度对映纯的叠氮基羧酸和酰胺，“点击”功能化的手性三唑和手性β-氨基酸

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.021
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  单锅级联反应的硫醇反应合成含Ni-Pd NPs的多功能聚合物

  摘要：

  最近，由于酸碱双功能催化剂的能力，例如亲电和亲核物质的同时活化，以及它们在有机合成中的高度重要性，人们已经考虑使用它们。但是，由于酸性和碱性基团的中和，酸碱催化剂的合成存在问题。这项工作报告了通过廉价的材料和简便的方法通过合成新型双功能聚合物来解决该问题的面部方法。这样，第一步，多相聚（苯乙烯磺酸-n-含有季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETMP）和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TMPTMA）交联剂的乙烯基咪唑）是通过点击反应作为新型双官能酸碱催化剂在介孔二氧化硅结构的孔中合成的。之后，将Ni-Pd纳米颗粒负载在聚（苯乙烯磺酸-n-制备了乙烯基咪唑）/ KIT-6作为新型三官能多相酸碱金属催化剂。制备的催化剂通过FT-IR，TGA，ICP-AES，DRS-UV，TEM，FE-SEM，EDS-Mapping和XRD等多种技术进行了表征。合成的催化剂可有效地用作双功能/三功能催化剂，用于一锅，脱

  DOI：

  10.1002/aoc.4800

文献信息

• Methods and fluorinated compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060183800A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease. Also described are methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits for detecting, diagnosing, monitoring and treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。还描述了用于检测、诊断、监测以及治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• METHODS AND FLUORINATED COMPOSITIONS FOR TREATING AMYLOID-RELATED DISEASES
  申请人：Neurochem (International) Limited

  公开号：EP1828111A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] METHODS AND FLUORINATED COMPOSITIONS FOR TREATING AMYLOID-RELATED DISEASES<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS FLUOREES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AUX AMYLOIDES
  申请人：NEUROCHEM INT LTD

  公开号：WO2006059252A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease. Also described are methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits for detecting, diagnosing, monitoring and treating or preventing amyloid-related disease.
  [FR] L'invention concerne des procédés, des composés, des compositions pharmaceutiques et des kits destinés au traitement ou à la prévention de maladies associées aux amyloïdes. L'invention concerne également des procédés, des composés, des compositions pharmaceutiques et des kits destinés à la détection, au diagnostic, au contrôle et au traitement ou à la prévention de maladies associées aux amyloïdes.
• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Synthesis of multifunctional polymer containing Ni-Pd NPs via thiol-ene reaction for one-pot cascade reactions
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Niloofar Mesgarsaravi、Reza Gharibi

  DOI：10.1002/aoc.4800

  日期：2019.4

  syntheses. However, the synthesis of acid–base catalysts is problematic due to the neutralization of acidic and basic groups. This work reports a facial approach to solve this problem via the synthesis of a novel bifunctional polymer using inexpensive materials and easy methods. In this way, at the first step, heterogeneous poly (styrene sulfonic acid‐n‐vinylimidazole) containing pentaerythritol tetr

  最近，由于酸碱双功能催化剂的能力，例如亲电和亲核物质的同时活化，以及它们在有机合成中的高度重要性，人们已经考虑使用它们。但是，由于酸性和碱性基团的中和，酸碱催化剂的合成存在问题。这项工作报告了通过廉价的材料和简便的方法通过合成新型双功能聚合物来解决该问题的面部方法。这样，第一步，多相聚（苯乙烯磺酸-n-含有季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETMP）和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TMPTMA）交联剂的乙烯基咪唑）是通过点击反应作为新型双官能酸碱催化剂在介孔二氧化硅结构的孔中合成的。之后，将Ni-Pd纳米颗粒负载在聚（苯乙烯磺酸-n-制备了乙烯基咪唑）/ KIT-6作为新型三官能多相酸碱金属催化剂。制备的催化剂通过FT-IR，TGA，ICP-AES，DRS-UV，TEM，FE-SEM，EDS-Mapping和XRD等多种技术进行了表征。合成的催化剂可有效地用作双功能/三功能催化剂，用于一锅，脱