4-fluorophenyl dimethylcarbamodithioate | 297157-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-fluorophenyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: dimethyl dithiocarbamic acid 4-fluorophenyl ester；(4-fluorophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 297157-33-6
• 化学式: C₉H₁₀FNS₂
• 分子量: 215.316
• InChiKey: HLRWOKAVGOJEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-fluorophenyl dimethylcarbamodithioate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-二甲基苯硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的二硫代氨基甲酸酯合成二苯并噻吩和相关类别的杂环

  摘要：

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201001025
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 对氟碘苯 在 copper acetylacetonate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-fluorophenyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化从四烷基秋兰姆二硫化物和芳基碘在水中合成 S-芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了一种在水中从芳基碘化物和四烷基秋兰姆二硫化物铜催化合成芳基二硫代氨基甲酸酯的有效方法。在没有额外的配体和有机溶剂的情况下，偶联反应可以以中等至良好的产率提供一系列 S-芳基二硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612086

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• Synthesis of Aryl Dithiocarbamates from Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM) and Aryl Boronic Acids: Copper-Catalyzed Construction of C(sp2)–S Bonds
  作者：Xu-Ling Xia、Qi-Long Zhu、Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Zhen Shi

  DOI：10.1055/a-1645-6040

  日期：2022.1

  A highly efficient method for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates is reported. By using tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) and aryl boronic acids as starting materials, C(sp2)–S bond-forming reactions proceed smoothly to give the desired aryl dithiocarbamates in good to excellent yields. The methodology features a simple procedure, broad functional group tolerance and excellent yields, whilst

  报道了一种合成 S-芳基二硫代氨基甲酸酯的高效方法。通过使用四甲基秋兰姆单硫化物 (TMTM) 和芳基硼酸作为起始原料，C(sp2)-S 键形成反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的二硫代氨基甲酸芳基酯。该方法的特点是程序简单、官能团耐受性广、产率高，同时显示出制备各种生物和药物活性化合物的潜在合成价值。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。
• Synthesis of Phenyl Dithiocarbamates Starting from Sodium Dialkyldithiocarbamates and Aryl Boronic Acids: a Copper Catalyzed <i>S</i> -Arylation
  作者：Ming-Yuan Gao、Wan Xu、Shi-Bo Zhang、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801271

  日期：2018.12.19

  A convenient and efficient protocol for the S-arylation of sodium dialkyldithiocarbamates was developed. With the catalysis of copper(I) bromide, sodium dialkyldithiocarbamates coupled with aryl boronic acids giving the C-S coupling products smoothly in good to excellent yields. This protocol features easily available starting materials, easy performance, short reaction time, broad substrate scope

  开发了一种方便有效的二烷基二硫代氨基甲酸钠 S-芳基化方案。在溴化铜 (I) 的催化下，二烷基二硫代氨基甲酸钠与芳基硼酸偶联，以良好至极好的收率平稳地产生 CS 偶联产物。该方案具有起始原料易得、性能简单、反应时间短、底物范围广、产率高等特点，显示了其在方便制备一些具有潜在生物活性的化合物方面的潜在合成价值。
• Metal-free, <i>tert</i>-butyl nitrite promoted C(sp²)–S coupling reaction: the synthesis of aryl dithiocarbamates and analysis of antimicrobial activity by ‘<i>in silico</i>’ and ‘<i>in vitro</i>’ methods for drug modification
  作者：Satyajit Pal、Subhankar Sarkar、Anindita Mukherjee、Anupam Kundu、Animesh Sen、Jnanendra Rath、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d3gc03153e

  日期：——

  An environmentally friendly, metal-free, and efficient C(sp2)–S coupling reaction protocol between aniline and low-cost tetraalkylthiuram disulfides was developed to synthesize aryl dithiocarbamates. The targets for developing the method included catalyst-free, base-free, mild reaction conditions, room temperature synthesis with high yields, and broad substrate scope. Apart from this, our approach

  开发了苯胺和低成本四烷基秋兰姆二硫化物之间的环保、无金属、高效的 C(sp 2 )–S 偶联反应方案来合成芳基二硫代氨基甲酸酯。该方法的开发目标包括无催化剂、无碱、反应条件温和、室温合成高收率、底物范围广泛。除此之外，我们的方法还有助于合成潜在的生物活性化合物和药物修饰。对三种合成衍生物的二氢叶酸还原酶（DHFR）和二氢叶酸合成酶（DHPS）进行抗菌测定和对接研究，以评估新化合物的抗菌效力，从而抑制酶的作用。