N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide | 951024-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 951024-67-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: SRBZBMTWSDCQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-(Indole-1-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二甲氧基乙基)苯甲酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyroglutamic Acids, Part 1: The Synthetic Utility of <i>N</i>-Acylindole and the Ugi Reaction with a Chiral Levulinic Acid
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Matthew Buller、Cynthia Gilley、Brian Nguyen、Lisa Olshansky、Breena Fraga

  DOI：10.1055/s-2008-1078173

  日期：——

  A variety of pyroglutamic acid derivatives are readily synthesized via N-acylindole intermediates obtained by the Ugi reaction. For the preparation of functionalized pyroglutamic acid derivatives, the diastereoselectivity of the Ugi 4-center 3-component condensation reaction with a chiral γ-keto acid and convertible isocyanide is described.

  通过 Ugi 反应获得的 N-酰基吲哚中间体可以很容易地合成多种焦谷氨酸衍生物。对于功能化焦谷氨酸衍生物的制备，描述了 Ugi 4 中心 3 组分缩合反应与手性 γ-酮酸和可转化异氰化物的非对映选择性。