(2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-ene-1,2-diol | 1172045-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 1172045-97-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BJJFGPAZFPHHEY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 bis(acetoxy)iodobenzene 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生物合成新型吡喃β-氨基酸和5,6-二氢-2H-吡喃β-氨氧基

  摘要：

  摘要 报道了从碳水化合物衍生物合成两种含有吡喃环的新氨基酸。顺-3-氨基-吡喃-2-羧酸（cis-APyC）由（R）-甘油醛衍生物制备，使用亲核取代反应形成吡喃环。类似地，反式-3-氨氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-羧酸（反式-AmPyC）由双丙酮葡萄糖（DAG）制备，使用闭环复分解（RCM）反应形成环。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1043018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇开始的立体选择性总合成的Leiocarpin A和（-）-Galantinic acid

  摘要：

  描述了从d-甘露糖醇作为手性合成子开始的徕卡木霉A和（-）-没食子酸的立体选择性全部合成。关键步骤包括立体选择性烯丙基化，控制所需立体生成中心的格氏反应，以及闭环易位，随后进行分子内迈克尔加成。 d-甘露醇-烯丙基化-格氏反应-闭环复分解-迈克尔加成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087993

文献信息

• Retro-Claisen Condensation with FeIII as Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Dasireddi Chandra Rao、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/ejoc.201000140

  日期：2010.5

  An iron(III) salt catalyzed retro-Claisen condensation between an alcohol and a 1,3-diketone was investigated. The mechanism involves the formation of a metal-induced six-membered cyclic transition state and cleavage of the C–C bond. Regioselective esterification and one-pot conversion of silyl ethers into esters with good yields was observed. Simple reaction conditions, high yields, and broad scope

  研究了铁 (III) 盐催化醇和 1,3-二酮之间的逆克莱森缩合反应。该机制涉及金属诱导的六元环状过渡态的形成和 C-C 键的断裂。观察到区域选择性酯化和甲硅烷基醚以良好产率一锅法转化为酯。反应条件简单，收率高，反应范围广，说明该方法具有良好的合成实用性。