(5S,8S,8aR)-8-methyl-5-propyl-1,5,8,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one | 1012322-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,8S,8aR)-8-methyl-5-propyl-1,5,8,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one
• CAS: 1012322-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: IZJIXHAVBQGZCL-GARJFASQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,8aR)-8-methyl-5-propyl-1,5,8,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(5S,8S,8aR)-8-methyl-5-propyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Proposed Structures of Poison-Frog Alkaloids 179 and 207E and Their Inhibitory Effects on Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  本文介绍了 179 和 207E 假设结构的合成过程，这两种生物碱是一种新的毒蛙生物碱--6,7-脱氢-5,8-二取代的吲哚利嗪类化合物。合成的 207E 的傅立叶变换红外光谱和气相色谱保留时间与天然产物不同；因此需要对 207E 的原始结构进行修改。双键的位置很可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000831
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,8S,8aR)-8-methyl-3-oxo-5-propyloctahydroindolizin-6-yl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5S,8S,8aR)-8-methyl-5-propyl-1,5,8,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Proposed Structures of Poison-Frog Alkaloids 179 and 207E and Their Inhibitory Effects on Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  本文介绍了 179 和 207E 假设结构的合成过程，这两种生物碱是一种新的毒蛙生物碱--6,7-脱氢-5,8-二取代的吲哚利嗪类化合物。合成的 207E 的傅立叶变换红外光谱和气相色谱保留时间与天然产物不同；因此需要对 207E 的原始结构进行修改。双键的位置很可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000831

文献信息

• Synthesis of dehydroindolizidine-type poison-frog alkaloids <i>via</i> Michael-type conjugate addition
  作者：De-Jun Zhou、Xue-Yan Li、Dong Li、Zhong-Shuai Guo、Qin-Ling Zhang、Hong-yan Bie、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14967701766987

  日期：2017.7

  A concise stereoselective synthesis of proposed dehydroindolizidine-alkaloids of types 179 and 207E1 was accomplished via Michael-type conjugate addition. A comparison of natural 207E and synthesised compound 207E on GC–FTIR revealed the double bond of natural 207E is most likely at the 7,8-position.

  通过迈克尔型共轭加成完成了所提出的 179 和 207E1 型脱氢吲哚里西啶生物碱的简明立体选择性合成。天然 207E 和合成化合物 207E 在 GC-FTIR 上的比较显示天然 207E 的双键最有可能在 7,8 位。