(5S,6R,8S,8aR)-8-methyl-3-oxo-5-propyloctahydroindolizin-6-yl methanesulfonate | 1012322-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5S,6R,8S,8aR)-8-methyl-3-oxo-5-propyloctahydroindolizin-6-yl methanesulfonate
• CAS: 1012322-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: IUFFMIFOGURYCP-WHOHXGKFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,8S,8aR)-8-methyl-3-oxo-5-propyloctahydroindolizin-6-yl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5S,8S,8aR)-8-methyl-5-propyl-1,5,8,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Proposed Structures of Poison-Frog Alkaloids 179 and 207E and Their Inhibitory Effects on Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  本文介绍了 179 和 207E 假设结构的合成过程，这两种生物碱是一种新的毒蛙生物碱--6,7-脱氢-5,8-二取代的吲哚利嗪类化合物。合成的 207E 的傅立叶变换红外光谱和气相色谱保留时间与天然产物不同；因此需要对 207E 的原始结构进行修改。双键的位置很可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000831
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5S,6R,8S,8aR)-8-methyl-3-oxo-5-propyloctahydroindolizin-6-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔型共轭加成法合成脱氢吲哚里西啶型毒蛙生物碱

  摘要：

  通过迈克尔型共轭加成完成了所提出的 179 和 207E1 型脱氢吲哚里西啶生物碱的简明立体选择性合成。天然 207E 和合成化合物 207E 在 GC-FTIR 上的比较显示天然 207E 的双键最有可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.3184/174751917x14967701766987