6-O-phenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 53928-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-O-phenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O⁶-phenyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O⁶-phenyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 53928-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: CAIDWSQHEKUCRW-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-phenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 O⁶-phenyl-D-arabino-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Ohle et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2250,2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 山梨醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以37.9 mg的产率得到6-O-phenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的位点选择性、铜介导的 O-芳基化

  摘要：

  糖衍生物中羟基的位点选择性功能化是碳水化合物合成中的主要挑战。实现这一目标的方法将为获得新的糖衍生化学构建块提供有效途径，并将促进复杂寡糖的制备或后期修饰，以用于糖生物学研究和药物发现。在这里，我们描述了硼酸与碳水化合物衍生物的位点选择性、铜促进偶联。这些反应生成糖衍生的芳基醚，这是一种结构类别，很难通过其他方式生成，并且以前没有以位点选择性方式进行访问。实验证据和计算模型表明，糖衍生的硼酸酯中间体的形成对这些过程的选择性至关重要，加速相邻羟基的芳基化。结果证明了糖与硼化合物的相互作用如何与过渡金属催化结合以实现新的化学反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09420