(1S,2S,3S,5S)-3-(acetylamino)-5-[(acetyloxy)methyl]cyclopentane-1,2-diyl diacetate | 205055-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-3-(acetylamino)-5-[(acetyloxy)methyl]cyclopentane-1,2-diyl diacetate
• CAS: 205055-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: TWBGCICUMFLTAI-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-3-(acetylamino)-5-[(acetyloxy)methyl]cyclopentane-1,2-diyl diacetate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-6-Chloro-9-[2α, 3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-Acetylamino-cyclopent-2-enecarboxylic acid 在 吡啶 、 calcium borohydride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,2S,3S,5S)-3-(acetylamino)-5-[(acetyloxy)methyl]cyclopentane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kokufuda, Hideaki; Makino, Masashi, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Cyclaradine Using Ring Closing Metathesis
  作者：Gurrapu Raju、Jalagam Prasada Rao、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1002/hlca.201300325

  日期：2014.6

  The stereoselective formal synthesis of (−)‐cyclaradine from the inexpensively available starting material L‐glutamic acid is described, using Eschenmoser's reagent, and applying Luche reduction, Grignard reaction, and ring closing metathesis (RCM) as the key steps.

  描述了使用Eschenmoser试剂从廉价的起始原料L-谷氨酸立体选择性形式合成（-）-环丁胺，并将Luche还原，格氏反应和闭环易位（RCM）作为关键步骤。