(5S)-5-methyl-5-{[(phenylmethyl)thio]methyl}imidazolidine-2,4-dione | 459818-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-5-methyl-5-{[(phenylmethyl)thio]methyl}imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (S)-5-methyl-5-{[(phenylmethyl)thio]methyl}imidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-[(benzylthio)methyl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione；(S)-5-((Benzylthio)methyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-(benzylsulfanylmethyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 459818-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: QDXMWEMIYNOVGF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-5-{[(phenylmethyl)thio]methyl}imidazolidine-2,4-dione 在 水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  极高效的氧化氯化反应的发展：常规数据收集的价值

  摘要：

  该贡献描述了用于苄基烷基硫醚的氧化氯化以产生烷基磺酰氯的极其有效的方法的开发。随后，该过程以大于100千克的规模运行。需要烷基磺酰氯产物作为中间体，被一些药物项目用来制备磺酰胺。常规的数据收集和反应概况分析导致了人们的理解，这使人们可以利用另一种反应途径来开发两步氧化氯化法。简要检查了此新的两步过程的范围。这项研究的结果使我们能够提出经验方法来预测这些氧化氯化反应的过程。在这些研究过程中，我们开发了一个简单的实验室设备，由廉价，容易获得的设备制造的这种设备，可以以给定的速率控制已知体积（100毫升）的氯气的精确控制输送。在我们的实验室中，这使得气态氯的使用变得轻而易举。这项工作证明了取得成果的努力可能来自于对过程的理解，甚至是对已经高产的反应的理解。

  DOI：

  10.1021/op900241e
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylthiomethyl-5-methylhydantoin 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLIDINEDIONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZOLIDINEDIONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE

  摘要：

  本发明提供了具有式中R1、G1和G2定义的含义的化合物；它们的制备方法；包含它们的药物组合物；制备所述药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004024718A1

文献信息

• [EN] 1-SULPHONYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-SULPHONYL PIPERIDINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024698A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Piperidine derivatives of formula (1) that are useful in the inhibition of metalloproteinases, in particular TNF-α Converting Enzyme (TACE) and thus in the treatment of autoimmune disease, allergic/atopic diseases, transplant rejection, graft versus host disease, cardiovascular disease, reperfusion injury and malignancy.

  公式（1）的哌啶衍生物在抑制金属蛋白酶方面是有用的，特别是TNF-α转化酶（TACE），因此在治疗自身免疫疾病、过敏/特应性疾病、移植排斥、移植物抗宿主病、心血管疾病、再灌注损伤和恶性肿瘤方面是有效的。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040127528A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of the formula (I) wherein z is SO 2 or SO, useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP12.

  式(I)的化合物，其中z为SO2或SO，可用作金属蛋白酶抑制剂，特别是MMP12的抑制剂。
• I-sulphonlyl piperidine derivatives
  申请人：Burrows Nicholas Jeremy

  公开号：US20060019994A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Piperidine derivatives of formula (1) that are useful in the inhibition of metalloproteinases, in particular TNF-α Converting Enzyme (TACE) and thus in the treatment of autoimmune disease, allergic/atopic diseases, transplant rejection, graft versus host disease, cardiovascular disease, reperfusion injury and malignancy.

  公式（1）的哌啶衍生物在抑制金属蛋白酶中，特别是TNF-α转化酶（TACE）方面非常有用，因此可用于治疗自身免疫疾病、过敏/特应性疾病、移植排斥、移植物抗宿主病、心血管疾病、再灌注损伤和恶性肿瘤。
• Novel Crystal Modifications
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20090221640A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。
• Process to Prepare Sulfonyl Chloride Derivatives
  申请人：Cornwall Philip

  公开号：US20090054659A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A novel process for the preparation of hydantoin sulfonyl chlorides of general formula (I) wherein R and n are as specified in the description, and certain novel intermediates thereto, are disclosed.

  本发明揭示了一种制备通式为（I）的脲嘧烷磺酰氯的新工艺，其中R和n如说明书所述，并且揭示了某些新的中间体。