5-benzylthiomethyl-5-methylhydantoin | 84888-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzylthiomethyl-5-methylhydantoin
• 英文别名: 5-[(Benzylsulfanyl)methyl]-5-methyl-2,4-imidazolidinedione；5-(benzylsulfanylmethyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 84888-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: QDXMWEMIYNOVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylthiomethyl-5-methylhydantoin 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2-amino-3-benzylsulfanyl-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING L-a-METHYLCYSTEINE DERIVATIVE

  摘要：

  一种生产L-α-甲基半胱氨酸衍生物或其盐的方法，该衍生物在药物中间体中有用，通过酶催化的D-立体选择性水解5-卤代甲基-5-甲基-异嘧啶的混合物，从便宜易得的原料中轻松生产。将混合物转化为L-5-卤代甲基-5-甲基-异嘧啶，然后将其与硫化剂反应成L-5-甲基-5-硫代甲基-异嘧啶，最后对L-5-甲基-5-硫代甲基-异嘧啶进行水解即可得到L-α-甲基半胱氨酸衍生物或其盐。

  公开号：

  EP1541692A1
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 5-(氯甲基)-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以96.3%的产率得到5-benzylthiomethyl-5-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING L-a-METHYLCYSTEINE DERIVATIVE

  摘要：

  一种生产L-α-甲基半胱氨酸衍生物或其盐的方法，该衍生物在药物中间体中有用，通过酶催化的D-立体选择性水解5-卤代甲基-5-甲基-异嘧啶的混合物，从便宜易得的原料中轻松生产。将混合物转化为L-5-卤代甲基-5-甲基-异嘧啶，然后将其与硫化剂反应成L-5-甲基-5-硫代甲基-异嘧啶，最后对L-5-甲基-5-硫代甲基-异嘧啶进行水解即可得到L-α-甲基半胱氨酸衍生物或其盐。

  公开号：

  EP1541692A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIDINEDIONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLIDINEDIONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024718A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides compounds of formula in which R1, G1 and G2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了具有式中R1、G1和G2定义的含义的化合物；它们的制备方法；包含它们的药物组合物；制备所述药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。
• Development of an Extremely Efficient Oxidative Chlorination Reaction: The Value of Routine Data Collection
  作者：Neil Barnwell、Philip Cornwall、Daniel Horner、Jason Knott、John Liddon

  DOI：10.1021/op900241e

  日期：2010.1.15

  describes the development of an extremely efficient process for the oxidative chlorination of a benzyl, alkyl thioether to yield an alkylsulfonyl chloride. This process was subsequently run on >100 kg scale. The product alkylsulfonyl chloride was required as an intermediate, being used by several drug projects, to prepare sulfonamides. Routine data collection and reaction profiling has led to understanding

  该贡献描述了用于苄基烷基硫醚的氧化氯化以产生烷基磺酰氯的极其有效的方法的开发。随后，该过程以大于100千克的规模运行。需要烷基磺酰氯产物作为中间体，被一些药物项目用来制备磺酰胺。常规的数据收集和反应概况分析导致了人们的理解，这使人们可以利用另一种反应途径来开发两步氧化氯化法。简要检查了此新的两步过程的范围。这项研究的结果使我们能够提出经验方法来预测这些氧化氯化反应的过程。在这些研究过程中，我们开发了一个简单的实验室设备，由廉价，容易获得的设备制造的这种设备，可以以给定的速率控制已知体积（100毫升）的氯气的精确控制输送。在我们的实验室中，这使得气态氯的使用变得轻而易举。这项工作证明了取得成果的努力可能来自于对过程的理解，甚至是对已经高产的反应的理解。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024715A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  对金属蛋白酶抑制和特别是对TNF-α转化酶（TACE）抑制有用的磺胺衍生物。
• [EN] 1-SULPHONYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-SULPHONYL PIPERIDINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024698A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Piperidine derivatives of formula (1) that are useful in the inhibition of metalloproteinases, in particular TNF-α Converting Enzyme (TACE) and thus in the treatment of autoimmune disease, allergic/atopic diseases, transplant rejection, graft versus host disease, cardiovascular disease, reperfusion injury and malignancy.

  公式（1）的哌啶衍生物在抑制金属蛋白酶方面是有用的，特别是TNF-α转化酶（TACE），因此在治疗自身免疫疾病、过敏/特应性疾病、移植排斥、移植物抗宿主病、心血管疾病、再灌注损伤和恶性肿瘤方面是有效的。
• Process for producing optically active alpha-methylcysteine derivative
  申请人：Ohishi Takahiro

  公开号：US20060105435A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a simple industrial process for producing an L- or D-optically active α-methylcysteine derivative or its salt, which is a useful pharmaceutical intermediate, from readily available, inexpensive raw materials. In a process for producing an L- or D-optically active α-methylcysteine derivative or its salt, a racemic N-carbamoyl-α-methylcysteine derivative or its salt is D-selectively cyclized with hydantoinase to produce a D-5-methyl-5-thiomethylhydantoin derivative or its salt and an N-carbamoyl-α-methyl-L-cysteine derivative or its salt, which are then subjected to deprotection of the amino group and the sulfur atom, and hydrolysis.

  本发明提供了一种简单的工业过程，用于从易得、廉价的原材料中生产有用的药物中间体L-或D-光学活性α-甲基半胱氨酸衍生物或其盐。在生产L-或D-光学活性α-甲基半胱氨酸衍生物或其盐的过程中，利用咪唑烷酰肽酶选择性地对外消旋的N-氨基甲基半胱氨酸衍生物或其盐进行环化反应，生成D-5-甲基-5-硫甲基咪唑烷酮衍生物或其盐和N-氨基甲基-L-半胱氨酸衍生物或其盐，然后对氨基团和硫原子进行去保护作用，最后进行水解。