(E)-2-(but-1-en-1-yl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1452139-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-2-(but-1-en-1-yl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(but-1-en-1-yl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1452139-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: FREROXYCBVIIBY-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-hexene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-(but-1-en-1-yl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 (E)-2-(but-2-en-1-yl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.

  DOI：

  10.1021/ol4023112

文献信息

• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。