(E)-4-[2-benzylidene-4-(tert-butyldimethylsilyl)-3-butynyl]morpholine | 1147845-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-[2-benzylidene-4-(tert-butyldimethylsilyl)-3-butynyl]morpholine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-(morpholin-4-ylmethyl)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 1147845-97-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NOSi
• 分子量: 341.569
• InChiKey: YGLMYILZHDUQCI-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-苯基丙-2-炔基)吗啉 、 (叔丁基二甲基)乙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-4-[5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenyl-2-penten-4-ynyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity

  摘要：

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo900474d

文献信息

• Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900474d

  日期：2009.5.1

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.