S-methyl S-((3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-yl)-methyl dithiocarbonate hydrochloride | 115524-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-methyl S-((3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-yl)-methyl dithiocarbonate hydrochloride
• 英文别名: methylsulfanyl-[[(3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methylsulfanyl]methanone;hydrochloride
• CAS: 115524-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS₂*ClH
• 分子量: 328.887
• InChiKey: VCQJNIZKHFCDKQ-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl S-((3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-yl)-methyl dithiocarbonate hydrochloride 、 碳酸氢钠 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-羟基甲基-beta-咔啉-2-二硫代羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到S-methyl S-((3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-yl)-methyl dithiocarbonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262