(4R)-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 620971-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 620971-85-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UZVUKOLUBXTOCT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-(2-Furan-2-yl-ethyl)-3-propa-1,2-dienyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(4R)-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Copper-Catalyzed Stereospecific N-Allenylations of Amides. Syntheses of Optically Enriched Chiral Allenamides
  作者：Lichun Shen、Richard P. Hsung、Yanshi Zhang、Jennifer E. Antoline、Xuejun Zhang

  DOI：10.1021/ol051094q

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Syntheses of chiral allenamides via a stereospecific amidation of optically enriched allenyl iodides using catalytic copper(I) salt and N,N'-dimethylethylene-diamine are described here.

  [反应：见正文]本文描述了使用催化铜（I）盐和N，N'-二甲基乙二胺通过光学富集的烯基碘的立体定向酰胺化合成手性烯丙酰胺。