6β-ethoxycarbonyl-7α-hydroxy-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ³-cis-homoerythrinan | 102487-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6β-ethoxycarbonyl-7α-hydroxy-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ³-cis-homoerythrinan
• 英文别名: ethyl (1R,16R,17S)-16-hydroxy-15,19-dioxo-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,20-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 102487-85-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: JLQQNXZYWMSOPY-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-ethoxycarbonyl-7α-hydroxy-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ³-cis-homoerythrinan 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.51 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 6β-ethoxycarbonyl-7α-hydroxy-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ³-cis-homoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515