11-formylellipticine | 132169-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-formylellipticine
• 英文别名: 5-methyl-11-formyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole；5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-11-carbaldehyde
• CAS: 132169-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: HSXHXGPNKFGCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-formylellipticine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到11-hydroxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成C-11取代的6H-吡啶并[4,3-b]咔唑

  摘要：

  描述了由酮内酰胺7合成天然产物5-甲基-6H-吡啶并[4，3-b]咔唑-11-甲醇5。化合物7用一当量的MeLi处理，然后将反应混合物用水淬灭以得到内酯19。化合物19用多种有机锂试剂例如甲基锂处理。正丁基锂，锂乙氧基乙烯基和甲醛的锂衍生物二乙基缩硫给，之后硼氢化物还原钠，1，15，30，和31分别。将化合物30和31水解，然后还原，得到化合物5和6的总产率分别为21％。化合物16和22被确定为玫瑰树碱的Saulnier-Gribble合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82308-5
• 作为产物：
  描述：

  indolo<1,2-b><2,7>naphthyridine-5,12-quinone 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-formylellipticine
  参考文献：
  名称：

  有效合成C-11取代的6H-吡啶并[4,3-b]咔唑

  摘要：

  描述了由酮内酰胺7合成天然产物5-甲基-6H-吡啶并[4，3-b]咔唑-11-甲醇5。化合物7用一当量的MeLi处理，然后将反应混合物用水淬灭以得到内酯19。化合物19用多种有机锂试剂例如甲基锂处理。正丁基锂，锂乙氧基乙烯基和甲醛的锂衍生物二乙基缩硫给，之后硼氢化物还原钠，1，15，30，和31分别。将化合物30和31水解，然后还原，得到化合物5和6的总产率分别为21％。化合物16和22被确定为玫瑰树碱的Saulnier-Gribble合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82308-5

文献信息

• Novel 11-Substituted Ellipticines as Potent Anticancer Agents with Divergent Activity against Cancer Cells
  作者：Charlotte M. Miller、Elaine C. O’Sullivan、Florence O. McCarthy

  DOI：10.3390/ph12020090

  日期：——

  Ellipticines have well documented anticancer activity, in particular with substitution at the 1-, 2-, 6- and 9-positions. However, due to limitations in synthesis and coherent screening methodology the full SAR profile of this anticancer class has not yet been achieved. In order to address this shortfall, we have set out to explore the anticancer activity of this potent natural product by substitution. We currently

  玫瑰树碱具有充分证明的抗癌活性，特别是在1、2、6和9位上具有取代作用。但是，由于合成和相干筛选方法的局限性，尚未获得该抗癌药类别的完整SAR概况。为了解决这一不足，我们已着手探索通过替代来替代这种有效天然产物的抗癌活性。我们目前描述具有两种特定衍生物的新型11-取代玫瑰树碱的合成，这些衍生物表现出效力和不同的细胞生长作用。
• Synthesis of 5-methyl-6h-pyrido[4,3-b]carbazole-11-methanol
  作者：Sandeep P. Modi、James J. Carey、Sydney Archer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97974-7

  日期：1990.1
• MODI, SANDEEP P.;CAREY, JAMES J.;ARCHER, SYDNEY, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5815-5818
  作者：MODI, SANDEEP P.、CAREY, JAMES J.、ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——