| 1332481-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1332481-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: DSQQDHMRSYDSOP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-N-(1-(5-methoxy-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (R)-(+)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamide Substrates with Alkyl Halides
  作者：Yingsheng Zhao、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol201930e

  日期：2011.9.16

  A highly efficient and generally applicable method has been developed to functionalize the ortho-C(sp(2)) H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a broad range of beta-H-containing alkyl halides. Sodium triflate has been identified as a critical promoter for this reaction system. The PA group can be easily installed and removed under mild conditions. This method provides a new strategy to prepare highly functionalized benzylamines for the synthesis of complex molecules.