(2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxymethoxy-cycloheptanone | 146176-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxymethoxy-cycloheptanone
• CAS: 146176-78-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DMHOWMKZVBRAOS-GOGZTAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxymethoxy-cycloheptanone 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-5-Azido-2,3,4-tris-benzyloxy-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-5-ol 在 镍 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxymethoxy-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4