4-乙基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 | 36974-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4-ethyl-5-oxazalone
• 英文别名: rac-4-ethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-ethyl-2-phenyloxazolone；4-ethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-ethyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-Aethyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-ethyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 36974-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FKUAKLYXSKBONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-ethyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基丁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以53%的产率得到4-乙基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Ji-Woong Lee、Tae Hee Ryu、Jae Heon Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06629c

  日期：——

  Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。
• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• Bispalladacycle-Catalyzed Michael Addition of In Situ Formed Azlactones to Enones
  作者：Manuel Weber、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201202455

  日期：2012.11.12

  quaternary amino acid derivatives from inexpensive bulk chemicals. In that way highly enantioenriched acyclic α‐amino acids, α‐alkyl proline, and α‐alkyl pyroglutamic acid derivatives could be prepared in diastereomerically pure form. In addition, a unique way is presented to prepare diastereomerically pure bicyclic dipeptides in just two steps from unprotected tertiary α‐amino acids.

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，
• Enantioselective Cycloaddition of Münchnones onto [60]Fullerene: Organocatalysis versus Metal Catalysis
  作者：Juan Marco-Martínez、Silvia Reboredo、Marta Izquierdo、Vanesa Marcos、Juan Luis López、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja500071k

  日期：2014.2.19

  cycloaddition of münchnones onto fullerenes and olefins. These two different approaches proved to be efficient and complementary in the synthesis of optically active pyrrolino[3,4:1,2][60]fullerenes with high levels of enantiomeric excess and moderate to good conversions. Further functionalization of the pyrrolinofullerene carboxylic acid derivatives has been carried out by esterification and amidation

  已经开发了基于有机化合物和金属盐的新型手性催化体系，用于对映选择性 [3 + 2] 环加成对富勒烯和烯烃进行 münchnones。这两种不同的方法在合成具有高水平对映体过量和中等至良好转化率的光学活性吡咯啉[3,4:1,2][60]富勒烯方面被证明是有效和互补的。吡咯并富勒烯羧酸衍生物的进一步官能化已通过酯化和酰胺化反应进行。