(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-hydroxy-3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid methyl ester | 250590-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)-2(S)-hydroxy-3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-phenylpentanoate；methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 250590-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: JIEJPUNDJGWGFY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl)-2(S)-hydroxy-3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以152 mg的产率得到(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-hydroxy-3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有α-羟基-β-氨基酸的HIV-1蛋白酶抑制剂的构效关系。对P1网站的详细研究。

  摘要：

  讨论了含有α-羟基-β-氨基酸的HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的构效关系。我们证明了抑制剂的P1芳环上的取代基对其生物学活性具有重要影响。发现在它们的P1苯环的间位和对位带有烷基或氟原子的抑制剂是良好的抑制剂。我们还发现，P2苯甲酰胺的取代位置对于良好的抗病毒效力至关重要。在这项研究中，抑制剂48是最有效的[IC90（CEM / HIV-1 IIIB）27 nM]，在大鼠中显示出良好的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00127-3
• 作为产物：
  描述：

  {2(R,S)-hydroxy-1(S)-phenethylbut-3-enyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (tert-butoxycarbonyl)-2(S)-hydroxy-3(S)-amino-5-phenylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有α-羟基-β-氨基酸的HIV-1蛋白酶抑制剂的构效关系。对P1网站的详细研究。

  摘要：

  讨论了含有α-羟基-β-氨基酸的HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的构效关系。我们证明了抑制剂的P1芳环上的取代基对其生物学活性具有重要影响。发现在它们的P1苯环的间位和对位带有烷基或氟原子的抑制剂是良好的抑制剂。我们还发现，P2苯甲酰胺的取代位置对于良好的抗病毒效力至关重要。在这项研究中，抑制剂48是最有效的[IC90（CEM / HIV-1 IIIB）27 nM]，在大鼠中显示出良好的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00127-3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。