布瓦西坦杂质58 | 2096999-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 布瓦西坦杂质58
• 英文名称: (3R)-3-(hydroxymethyl)hexanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(hydroxymethyl)hexanoic acid
• CAS: 2096999-79-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RCEHLBBNNJCSDL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布瓦西坦杂质58 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  抗癫痫药布列西坦的手性键中间体的新化学酶法合成。

  摘要：

  布立西坦是一种新的抗惊厥化合物，最近被批准用作抗癫痫药。该药物具有4-取代的吡咯烷酮结构：杂环上存在的立体中心的（4R）-构型是合成的主要目标。所述方法允许通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应制备合适的光学纯的2-取代的伯醇。所获得的（2R）-醇容易地转化为（3R）-3-丙基丁内酯，其为布立西坦的高级中间体。所描述的合成途径是通过色谱法和NMR分析完成的，而这对于确定中间体和最终内酯的化学和光学纯度是必不可少的。

  DOI：

  10.3390/molecules23092206
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-戊酰基噁唑烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 布瓦西坦杂质58
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮及其制备中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮及其制备中间体的制备方法，该中间体制备包括下述步骤：(1)化合物I在酸或碱存在下，经水解反应得到化合物II或其盐；(2)化合物II或其盐，和还原剂经还原反应得到化合物III，即可。本发明的制备路线避免了现有路线中易燃易爆的反应试剂的使用，改用工业上廉价、易得的试剂，成本更低且更符合安全生产的要求，并且，在反应过程及后处理操作上，利用化合物本身的酸碱性质，采用调节体系酸碱度的方式，可以实现中间体的提纯和分离，避免了重结晶，过滤等繁琐的操作方式，简化了操作，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN111349007B

文献信息

• 一种丁内酯衍生物的制备方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107698543A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种丁内酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)将式(II)的化合物用丙基格式试剂取代，获得式(III)的化合物；(2)将式(III)的化合物脱除苄基保护，获得式(IV)的化合物；(3)将式(IV)的化合物取代羟基为氰基，获得式(V)的化合物；(4)将式(V)的化合物脱除叔丁基保护，获得式(VI)的化合物；(5)将式(VI)的化合物还原羧基，获得式(VII)的化合物；(6)将式(VII)的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(VIII)的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)的丁内酯衍生物。本发明的优点在于，立体选择性良好，操作简便，总收率较高，适合放大生产。合成路线如下：。
• 一种合成丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107827844A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种合成丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的环氧化合物经钛试剂活化后，用格林试剂进行加成反应，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(IV)所示的羧酸衍生物；(3)将式(IV)所示的羧酸衍生物经脱水环合反应，获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于合成步骤简单、生产成本低、官能团选择性和区域选择性强、收率高。合成路线如下：
• 一种制备丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107652254A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种制备丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的化合物用手性苯乙胺拆分，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物经硼烷还原羧基，获得式(IV)所示的化合物；(3)将式(IV)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(V)所示的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于：提供一种全新的丁内酯衍生物合成方法，合成原料的成本低廉，且仅需5步反应，所以可以明显降低生产成本。合成路线如下：。
• 一种新型合成丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107827845A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种新型合成丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的戊酸经手性锂化反应后与溴乙腈反应，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物经硼烷还原羧基，获得式(IV)所示的化合物；(3)将式(IV)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(V)所示的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于：提供一种全新的丁内酯衍生物合成方法，合成原料戊酸的成本低廉，仅需4步反应，且立体选择性良好，所以可以明显降低生产成本。合成路线如下：
• 一种布立西坦关键中间体的合成方法
  申请人：四川诺非特生物药业科技有限公司

  公开号：CN115197178A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了一种布立西坦关键中间体(R)‑4‑丙基二氢呋喃‑2‑酮的合成方法，包括以乙醛酸和左旋樟脑磺内酰胺为起始物料，发生亲核取代反应，再与正戊醛发生羟醛缩合，最后经选择性还原生成具有光学活性的N‑乙醛酰‑(2R)‑冰片烷‑10,2‑左旋樟脑磺内酰胺后水解、关环成酯的步骤。本发明方法原料廉价易得、所用物料均为常规试剂、反应条件温和、操作简单、物料损耗小且关键试剂左旋樟脑磺内酰胺可回收后重复使用，适于工业化生产。