6-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)-2H-pyran-2-one | 922185-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)-2H-pyran-2-one
• CAS: 922185-74-8
• 化学式: C₈H₉BrO₄
• 分子量: 249.061
• InChiKey: JOUPTTHFXINSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(methoxymethoxy)-6-[(1E,3E,5E,7E)-3-methylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Conjugated Pyrones for the Enzymatic Assay of Lovastatin Nonaketide Synthase, an Iterative Polyketide Synthase

  摘要：

  Lovastatin nonaketide synthase (LovB, LNKS) is an iterative type I polyketide synthase (PKS) from Aspergillus terreus that produces dihydromonacolin L (2), the biosynthetic precursor of lovastatin (1), from acetyl CoA, malonyl CoA, and S-adenosylmethionine (SAM) if the accessory protein LovC is present. In the absence of LovC, LNKS forms the conjugated pyrones 3 and 4 as truncated PKS products. Short syntheses of these pyrones provide material for the assay of LNKS activity by HPLC and radioisotope dilution analysis.

  DOI：

  10.1021/ol062763i
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到6-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过参与 Hypothemycin 生物合成的真菌迭代聚酮合酶协同酶法合成间苯二酸内酯

  摘要：

  Hypothemycin 是一种来自真菌 Hypomyces subiculosus 的大环内酯蛋白激酶抑制剂。在生物合成过程中，其碳框架由两个迭代聚酮合酶 (PKS)、Hpm8（高度还原）和 Hpm3（非还原）组装而成。它们在酿酒酵母 BJ5464-NpgA 中异源表达，纯化至接近同质，并在体外重组以从丙二酰辅酶 A 和 NADPH 生产 (6'S,10'S)-反式-7',8'-脱氢玉米赤霉烯醇 (1)。1的结构是通过X射线晶体学分析确定的。在没有功能性 Hpm3 的情况下，还原性 PKS Hpm8 会产生并卸载截短的吡喃酮产物，而不是预期的六酮化合物。非还原性 Hpm3 能够接受正确官能化的六酮化合物的 N-乙酰半胱胺硫酯以形成 1，但它不能启动丙二酰辅酶A 形成聚酮化合物。我们表明 Hpm3 的起始单元：ACP 转酰基酶 (SAT) 对两种酶之间的串扰至关重要，并且 1 的生物合成速率由

  DOI：

  10.1021/ja100060k