(2R,3R)-1'-methyl-3-((E)-styryl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1374418-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1'-methyl-3-((E)-styryl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1374418-83-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: AJCREUSXYOJVMT-CNWUCQQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-1'-methyl-3-((E)-styryl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 1'-methyl-3-((E)-styryl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化的不对称尖晶石化反应：形成α-烷基化-α-羟基羟吲哚的Uppolung策略。

  摘要：

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol300577y

文献信息

• NHC催化制备螺羟吲哚内酯类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106831801B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种NHC催化制备螺羟吲哚内酯类化合物的方法，以靛红衍生物a和α‑羰基羧酸钾b为底物，以氮杂环卡宾为催化剂，制得螺羟吲哚内酯化合物c，反应过程如式1。本发明以简单方便、一步高效合成的、空气中稳定、容易储存的α,β‑不饱和醛替代物α‑羰基羧酸钾，并实现其NHC催化的反应。α‑羰基羧酸钾具有制备容易、稳定性好、后处理容易的优点。本发明的螺羟吲哚内酯类化合物制备方法具有条件温和、原料易得等优点。