3-hydroxymethyl-9-propylcarbazole | 874968-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-9-propylcarbazole
• 英文别名: (9-Propylcarbazol-3-yl)methanol
• CAS: 874968-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: VJBVHDHHWJFRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-9-propylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92.5%的产率得到3-hydroxymethyl-9-propylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法

  摘要：

  向反应容器中加入配方量的A mol氯化胆碱和B mol尿素，于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES；冷至室温，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑取代咔唑及D mol NaBH4，室温搅拌反应，TLC监测至反应结束；然后向反应瓶中加适量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得到3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。滤液回收得低共熔溶剂，可重复使用。本发明方法操作简单、后处理简单、反应时间短、效率高、催化剂可回收利用、绿色环保、降低了成本、无需有机溶剂，是一种高效合成3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的方法。

  公开号：

  CN110759852A

文献信息

• 一种3-羟甲基-9-取代咔唑及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110003089B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的制备方法。于干燥的100mL三口烧瓶中，冰盐浴冷却下依次加入A mL DMSO、B mol多聚甲醛、C mol乙醇钠、D mL无水乙醇，搅拌,固体溶解后，快速滴入E mol N‑烷基咔唑的DMSO溶液，A:E=(100~300):1，C:D=1:8,B:C:E=1:1.5:1，反应3 min后用几滴浓盐酸终止反应。然后加入蒸馏水，有固体析出，抽滤、水洗、干燥即得粗产品。粗品用无水乙醇重结晶得纯品3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。本发明操作简单，反应时间短，产品纯度高，产率高，反应条件温和、安全环保，对该类化合物的合成及发展有重要意义。
• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE CARBAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYKYSTOSE RENALE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2006012310A2

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds represented by Structural Formula (I): where X is -H, -OR, -SH, -OC(O)R, -OC(O)OR,-OC(O)NRR or -SC(O)OR have anti-cystogenic activity, particularly against polycystic kidney disease. Such compounds can be used in pharmaceutical compounds and in methods of treating polycystic kidney diseases. The invention also includes novel 3-hydroxymethyl-substituted carbazoles and compounds of Structural Formula (I) where Ring A is a 5-, 6-, 7- or 8- membered non-aromatic carbocyclic ring optionally substituted at one or more substitutable ring atoms.