4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1418284-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1418284-28-2
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₆
• 分子量: 836.887
• InChiKey: DSKLVUZRIHAKEF-CZUWDKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  179.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023