1,2-di-O-benzyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol | 428863-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-benzyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
• CAS: 428863-00-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: OCVCMULEHYMMDL-WSJQOYCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用双功能化学探针探索糖脂的结合蛋白

  摘要：

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。

  DOI：

  10.1002/anie.201608827
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,3-二苄氧基-1-丙醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-di-O-benzyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesogenic properties of glycosyl diacylglycerols

  摘要：

  We synthesised glycosyl diacylglycerols bearing unsaturated or chiral methyl branched fatty acid chains. The thermotropism was measured with polarising microscopy and additionally the lyotropism with the contact preparation method. The synthesised compounds displayed thermotropic S-A (lamellar), cubic and columnar phases and investigation of the lyotropic phase behaviour led to the observation of inverted bicontinuous cubic V-H phases, lamellar L-x phases and normal bicontinuous cubic V-I phases, The phases are discussed with respect to the chemical structures that have been varied systematically to derive structure-property relationships. (C) 2002 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00202-x