5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)dithieno[3',2':3,4:2'',3'':5,6]benzimidazole | 1546975-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)dithieno[3',2':3,4:2'',3'':5,6]benzimidazole
• CAS: 1546975-11-4
• 化学式: C₂₅H₂₄Br₂N₂OS₂
• 分子量: 592.418
• InChiKey: YCHJTHGQQJZDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)dithieno[3',2':3,4:2'',3'':5,6]benzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以49%的产率得到5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)-1-pentyldithieno[3',2':3,4:2'',3'':5,6]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  主链中基于二硫杂苯并咪唑单元的共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  通过交叉偶联聚合反应，合成了三种带有二噻吩并苯并咪唑（DTBIm）单元的共轭聚合物（P1，P3和P4）和一种带有双噻吩并苯并恶唑单元（P2）的共轭聚合物。吸收最大值按P3（406 nm），P2（426 nm），P1（438 nm）和P4的顺序显示红移（450 nm），使用模型化合物的前沿分子轨道计算进行了详细研究。通过循环伏安法估算了含DTBIm单元的共轭聚合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级。通过促进DTBIm和噻吩单元之间的分子内电荷转移，还进行了从DTBIm（P4）到二硫代苯并咪唑鎓（P4 '）的转化，以改变P4'（454 nm）的最大吸收。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，401-409

  DOI：

  10.1002/pola.27013
• 作为产物：
  描述：

  4-辛氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,8-dibromo-2-(p-octyloxyphenyl)dithieno[3',2':3,4:2'',3'':5,6]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  主链中基于二硫杂苯并咪唑单元的共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  通过交叉偶联聚合反应，合成了三种带有二噻吩并苯并咪唑（DTBIm）单元的共轭聚合物（P1，P3和P4）和一种带有双噻吩并苯并恶唑单元（P2）的共轭聚合物。吸收最大值按P3（406 nm），P2（426 nm），P1（438 nm）和P4的顺序显示红移（450 nm），使用模型化合物的前沿分子轨道计算进行了详细研究。通过循环伏安法估算了含DTBIm单元的共轭聚合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级。通过促进DTBIm和噻吩单元之间的分子内电荷转移，还进行了从DTBIm（P4）到二硫代苯并咪唑鎓（P4 '）的转化，以改变P4'（454 nm）的最大吸收。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，401-409

  DOI：

  10.1002/pola.27013