1-bromo-2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>prop-2-ene | 157286-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>prop-2-ene
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 1-(bromomethyl)vinyl ester；3-bromoprop-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157286-91-4
• 化学式: C₄H₄BrF₃O₃S
• 分子量: 269.039
• InChiKey: DHXYBDLIMQDFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>prop-2-ene 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到N-benzyl 2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalised Vinyl Triflates from Terminal Alkynes

  摘要：

  本文介绍了通过在端炔烃中加入三氟甲磺酸制备含有卤化物或三氟甲磺酸离去基团的乙烯基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的方法。研究了卤化物或三氟甲基磺酸乙烯酯离去基团随后被苄胺置换的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25539
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 3-溴丙炔 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到1-bromo-2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalised Vinyl Triflates from Terminal Alkynes

  摘要：

  本文介绍了通过在端炔烃中加入三氟甲磺酸制备含有卤化物或三氟甲磺酸离去基团的乙烯基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的方法。研究了卤化物或三氟甲基磺酸乙烯酯离去基团随后被苄胺置换的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25539

文献信息

• Synthesis of &agr;,&bgr;-substituted amino amides, esters, and acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06573387B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  &agr;,&bgr;-Unsaturated amides and esters are converted to &agr;,&bgr;-substituted amino amides, esters, and acids. An &agr;,&bgr;unsaturated amide or ester is first converted to an &agr;,&bgr;-hydroxysulfonamide or hydroxycarbamate amide or ester using an osmium-catalyzed aminohydroxylation. The &agr;,&bgr;-hydroxysulfonamide or hydroxycarbamate amides or esters is then cyclodehydrated to produce a &agr;,&bgr;-N-sulfonyl- or the &agr;,&bgr;-N-carbamoylaziridine amide or ester. The ring of aziridine intermediate is then nucleophilically opened in a regioselective manner with a variety of nucleophiles to give the $g(&agr;,&bgr;-substituted amino- amides or esters. Preferred nucleophiles include sulfur, oxygen, carbon, and nitrogen nucleophiles.

  不饱和酰胺和酯可转化为α,β-取代氨基酰胺、酯和酸。首先使用锇催化的氨羟化反应将α,β-不饱和酰胺或酯转化为α,β-羟基磺酰胺或羟基氨基甲酸酯。然后，α,β-羟基磺酰胺或羟基氨基甲酸酯环脱水，产生α,β-N-磺酰基或α,β-N-氨甲酰环氧丙烷酰胺或酯。接着，通过亲核取代反应，以多种亲核试剂选择性地开放环丙烷中间体的环，得到α,β-取代氨基酰胺或酯。首选的亲核试剂包括硫、氧、碳和氮亲核试剂。