2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]cyclopentyl]-5-heptenoate | 955005-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]cyclopentyl]-5-heptenoate
• 英文别名: 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-cyclopentyl}hept-5-enoate；2,2-Bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-cyclopentyl}hept-5-enoate；[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 955005-79-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇
• 分子量: 490.637
• InChiKey: IJGNTHSWJHFPPF-XLUVYCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutan-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]cyclopentyl]-5-heptenoate 、 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]cyclopentyl]-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  抗青光眼PGF2α类似物比马前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  17-苯基PGF2α类似物比马前列素（10a）是目前可用于治疗青光眼或高眼压症的最有效的降压药。的一种新颖的汇集合成13,14-烯-15-醇prostamideF 2α类似物被开发采用结构先进苯基砜（+）的朱-Lythgoe烯- （5- Ž） - 15用对映体纯的醛ω链合成子（ - ）-（S）-16a。随后保护基的水解和二醇26a的最终酰胺化产生比马前列素（10a）。当前策略的主要优势是制备高纯度比马前列素（10a）。新颖的融合策略可从常见且结构先进的前列腺素中间体（+）-（5 Z）-合成具有所需C-15不对称中心构型的全系列13,14-en-15-ol前列腺素F2α类似物。15。还描述了两种合成杂质，比马前列素的15- Epi异构体（10b）和新的前列腺素相关酰胺（+）-（5 Z）-18的制备和鉴定。手性25：170–179，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22123

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2alpha ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE F2Alpha
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013133730A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A convergent synthesis of the prostaglandin F2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，采用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛基ω-链合成子结合。这种新颖的收敛策略允许从一个共同的结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。